5,5'-Methylen-bis(thiophen-2-carbaldehyd) | 32928-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,5'-Methylen-bis(thiophen-2-carbaldehyd)
• 英文别名: 5-[(5-Formylthiophen-2-yl)methyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 32928-33-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• 分子量: 236.315
• InChiKey: LAFQIDRIGGRMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Methylen-bis(thiophen-2-carbaldehyd) 在 吡啶 、 四氯化钛 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetrahia<22>annulene<2,1,2,1>
  参考文献：
  名称：

  Teththia [22]环戊烯[2,1,2,1]。一个新的噻吩衍生的芳香族大环化合物

  摘要：

  从四溴噻吩分四个步骤合成了四硫[22]环[2,1,2,1]（4）。化合物4代表仅包含硫桥的第一卟啉类，硫桥是中性芳族环戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73218-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩甲基)噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到5,5'-Methylen-bis(thiophen-2-carbaldehyd)
  参考文献：
  名称：

  Selective and reversible recognition of Hg2+ ions by Tetrathia[22]porphyrin(2.1.2.1)

  摘要：

  Interestingly, neutral tetrathia[22]porphyrin(2.1.2.1) (TTP) acts as an efficient chemosensor for the detection of Hg2+ ions at ppb concentration. Consequent to binding the molecular plane of TTP bends and it has been supported by the DFT calculations. A rise in levelling off tail is observed in the electronic absorption spectrum in the presence of Hg2+ ions, which is suggestive of metal induced macrocyclic self-assembly and is further substantiated by the SEM, TEM and partide size measurement studies. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.07.076

文献信息

• Nontemplate Synthesis of Macrocyclic Tetraimine Schiff Bases Incorporating Dithienylmethane Units
  作者：Tyo Sone、Yoshihiro Ohba、Ryuji Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.62.1346

  日期：1989.4.15

  Novel 26- and 28-membered macrocyclic tetraimine Schiff bases incorporating four thiophene units as ring constituents were synthesized by a nontemplate method starting from bis(5-formyl-2-thienyl)m...

  新型 26 元和 28 元大环四亚胺席夫碱结合四个噻吩单元作为环成分通过非模板方法合成，从双（5-甲酰基-2-噻吩基）m...
• Armiger, Yoek Lin See-Tow; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 523 - 527
  作者：Armiger, Yoek Lin See-Tow、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Route to Sulfur Bridged Annulenes
  作者：Zhongying Hu、Jerry L. Atwood、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00105a025

  日期：1994.12

  The McMurry coupling reaction of thiophene-derived dialdehydes has been employed as the key step in the synthesis of the sulfur-bridged annulenes 3, 4, 6-9, and 14. Dication 9 is the second example of a peripherally aromatic (26 pi) dication of this class, while the 22 pi annulene 14 is the first neutral aromatic annulene derived solely from thiophene.
• Ohta, Akira; Yamashita, Yoshiro, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 263 - 276
  作者：Ohta, Akira、Yamashita, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• SONE, TYO;OHBA, YOSHIHIRO;WATANABE, RYUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1346-1348
  作者：SONE, TYO、OHBA, YOSHIHIRO、WATANABE, RYUJI

  DOI：——

  日期：——