2,3-dipyrrol-2'-ylquinoxaline | 247577-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dipyrrol-2'-ylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)quinoxaline；2,3-di(1H-2-pyrrolyl)quinoxaline；Quinoxaline, 2,3-di-1H-pyrrol-2-yl-
• CAS: 247577-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: OGUKTDIFFFAZCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipyrrol-2'-ylquinoxaline 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline-Bridged Porphyrinoids

  摘要：

  Quinoxaline-bridged porphyrinoids (3), the first macrocycles containing dipyrrolylquinoxaline (DPQ, 1) subunits, were synthesized from the condensation of the diformyl-substituted DPQ derivatives (2) and 1,8-diaminoanthracene. The resulting structures were confirmed by X-ray analyses, which showed encapsulation of CHCl3 molecules within the columnar channels established by the stacked arrangement of the individual macrocycles. The solution phase interactions with fluoride and dihydrogen phosphate anions were studied in the case of the unsubstituted system 3a in CH2Cl(2). The binding affinities for these anions, studied at the tetrabutylammonium salts, were found to be enhanced relative to those of the simple, unsubstituted monomeric DPQ "parent" system (11 a), presumably as the result of the combined effects of preorganization and cooperative binding permitted by the pyrrole NH donor groups. Positive homotropic allosteric anion binding was observed and is ascribed to the structurally coupled nature of the two binding cavities present in the macrocycles. Support for this latter contention came from energy minimization studies.

  DOI：

  10.1021/ja0273750
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到2,3-dipyrrol-2'-ylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Dipyrrolylquinoxaline-bridged Schiff bases: a new class of fluorescent sensors for mercury(ii)

  摘要：

  制备了新型 2,3-双(1H-吡咯-2-基)喹喔啉功能化希夫碱，并将其表征为新的汞(II)离子荧光传感器。确定了化合物 4、5、4a 和 5a 的 X 射线晶体结构。紫外可见光谱和荧光光谱检测了 4 和 5 与阳离子的结合特性。紫外-可见光和荧光数据表明，化合物 4（或 5）与汞（II）离子之间形成了 1 : 1 的化学计量配合物，4 的结合常数为 (3.81 ± 0.7) × 105 M-1，5 的结合常数为 (3.43 ± 0.53) × 105 M-1。根据化合物 4（或 5）的化学结构和相互作用时的荧光淬灭效应，讨论了化合物 4（或 5）与金属离子的识别机制。竞争实验表明，化合物 4（或 5）对水溶液中的汞（II）离子具有高度选择性。

  DOI：

  10.1039/b505676d

文献信息

• Dipyrrolylquinoxaline difluoroborates with intense red solid-state fluorescence
  作者：Changjiang Yu、Erhong Hao、Tingting Li、Jun Wang、Wanle Sheng、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c5dt02012c

  日期：——

  A set of organic fluorescent dyes of dipyrrolylquinoxalines (PQs 4–6) and their BF2 complexes (BPQs 1–3) were synthesized from commercial reagents, and were characterized by their X-ray structural analysis, and optical and electrochemical properties. BPQs 1–3 showed intense broad absorption in the visible region in the solution-state. In comparison with that of PQs 4–6, there is an over 110 nm red-shift

  一组的dipyrrolylquinoxalines（PQS有机荧光染料4-6）和它们的BF 2配合物（BPQs 1-3）购自商业试剂合成，并且进行了表征可以通过X射线结构分析，以及光学和电化学性质。BPQ 1–3在溶液状态的可见光区域显示出强烈的广泛吸收。与PQ 4–6相比，BPQ 1–3（最大583 nm）的吸收最大值有超过110 nm的红移。有趣的是，除PQ 4之外，染料1-6均显示红色固态荧光，并具有中等至高的荧光量子产率。呈亮黄色固态荧光。BPQ 2–3的X射线结构显示了通过一个BF 2螯合具有一个吡咯单元的喹喔啉的平面结构，以及未配位的吡咯几乎垂直于NBN核心平面的取向（二面角为70–73°）。扩展的π共轭与观察到的光谱红移很好地吻合。这些染料通过喹喔啉部分的N原子与相邻吡咯的NH单元之间的分子间氢键形成了有序的分子间堆积结构。在它们的晶体堆积结构中缺少π-π堆积可能解释了这些染料有趣的强烈的固态荧光。
• (Aza)Acenes Share the C2 Bridge with (Anti)Aromatic Macrocycles: Local vs. Global Delocalization Paths
  作者：Krzysztof Bartkowski、Miłosz Pawlicki

  DOI：10.1002/anie.202011848

  日期：2021.4.12

  a crucial role in tuning of the properties that would be showing a dependence on the efficiency of π‐electrons coupling. The π‐cloud available in the final structure can be drastically influenced by a side‐ or a linear fusion of unsaturated and conjugated hydrocarbons. The linear welding of naphthalene/anthracene or quinoxaline/benzo[g]quinoxaline with triphyrin(2.1.1) gives structures where the competition

  熔融系统中存在的强共轭在调节性能方面起着至关重要的作用，这将显示出对π电子耦合效率的依赖性。最终结构中可用的π云可能会受到不饱和烃和共轭烃的侧链或线性融合的影响。萘/蒽或喹喔啉/苯并[g]喹喔啉与三聚氰胺（2.1.1）的线性焊接给出了区分局部和整体离域竞争的结构。在骨架中观察到的芳香特性在很大程度上取决于大环侧翼的氧化态，并在整个系统中扩展，或作为结合单元的局部电流（同向和副向）组成。
• Electroreduction and Acid–Base Properties of Dipyrrolylquinoxalines
  作者：Zhen Fu、Min Zhang、Weihua Zhu、Elizabeth Karnas、Kentaro Mase、Kei Ohkubo、Jonathan L. Sessler、Shunichi Fukuzumi、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/jp3074706

  日期：2012.10.18

  a monodeprotonated anion after disproportionation of a dipyrrolylquinoxaline radical anion produced initially. The generated monoanion is then further reduced in two reversible one-electron-transfer steps at more negative potentials in the case of H2DPQ(NO2) and H2DPQ(NO2)2. Electrochemically monitored titrations of H2DPQ(NO2)n with OH–, F–, or OAc– (in the form of TBA+X– salts) give rise to the same

  在含有0.1 M四正丁基铵高氯酸铵（ChCN）的苄腈（PhCN）中研究了H 2 DPQ，H 2 DPQ（NO 2）和H 2 DPQ（NO 2）2形式的二吡咯基喹喔啉的电还原和酸碱性质。TBAP）。这项研究的重点是阐明在添加三氟乙酸（TFA），四氟甲烷之前和之后，PhCN中H 2 DPQ（NO 2）n（n = 0、1或2）的完整电化学，光谱电化学和酸碱性质。-正丁基氢氧化铵（TBAOH），四正-丁基丁基氟化铵（TBAF）或乙酸四正丁基铵（TBAOAc）。电化学和光谱电化学数据为最初产生的二吡咯基喹喔啉自由基阴离子歧化后形成单去质子化阴离子提供了支持。然后在H 2 DPQ（NO 2）和H 2 DPQ（NO 2）2的情况下，在两个更大的负电势下，在两个可逆的单电子转移步骤中进一步还原生成的单阴离子。H的电化学监测滴定2 DPQ（NO 2）ñ用OH -，F - ，或OAC -（以TBA + X –
• Cyclo[n]pyrroles and methods thereto
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20030229131A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides an oxidative coupling procedure that allows efficient synthesis of novel cyclo[n]pyrrole macrocycles. Therefore, the present invention provides cyclo[n]pyrroles where n is 6, 7, 8, 9, 10, 11, or 12, and derivatives, multimers, isomers, and ion and neutral molecule complexes thereof as new compositions of matter. A protonated form of cyclo[n]pyrrole displays a gap of up to 700 nm between strong Soret and Q-like absorption bands in the electronic spectrum, demonstrating no significant ground state absorption in the visible portion of the electronic spectrum. Uses of cyclo[n]pyrroles as separation media, nonlinear optical materials, information storage media and infrared filters are provided.

  本发明提供一种氧化偶联程序，允许高效合成新型环[n]吡咯大环。因此，本发明提供环[n]吡咯，其中n为6、7、8、9、10、11或12，以及它们的衍生物、多聚体、异构体和离子和中性分子复合物作为新的物质组成。质子化的环[n]吡咯在电子光谱中强的Soret和Q样吸收带之间显示出高达700纳米的间隙，表明在电子光谱的可见部分没有显着的基态吸收。提供了将环[n]吡咯用作分离介质、非线性光学材料、信息存储介质和红外滤光片的用途。
• A novel class of Cd(ii), Hg(ii) turn-on and Cu(ii), Zn(ii) turn-off Schiff base fluorescent probes
  作者：Yuan Hu、Qian-qian Li、Hua Li、Qian-ni Guo、Yun-guo Lu、Zao-ying Li

  DOI：10.1039/c0dt00737d

  日期：——

  displayed good sensitivity toward transition metal ions with Cd(II), Zn(II) turn-on and Cu(II), Hg(II) turn-off in fluorescence. It is an elegant example of on/off behavior like a lamp. When Cd(II) or Zn(II) is added into compounds 4 or 5, the lamp will switch on, and then when Cu(II) or Hg(II) is added into the mixture, the lamp will switch off. The binding properties of 4 and 5 for cations were examined

  N，N '-（（（5,5'-（喹喔啉-2,3-二基）双（1 H-吡咯-5,2-二基））双（甲叉基））双（4-甲氧基苯胺） 4和N，N '-（（（5,5'-（quinoxaline-2,3- diyl）-bis （1 H -pyrrole-5,2-diyl））bis（methanylylidene））dianiline 已经制备了5种并且在结构上进行了表征。已经确定了化合物4和4a的X射线晶体结构。这些化合物对过渡金属离子具有良好的敏感性。镉（II）， 锌（II） 开启并 铜（II）， 汞（II）关闭荧光。这是开/关行为（例如灯）的一个很好的例子。什么时候镉（II） 或者 锌（II）添加到化合物4或5中时，灯将打开，然后在铜（II） 或者 汞（II）添加到混合物中后，灯泡将熄灭。通过荧光光谱检查4和5对阳离子的结合特性。荧光数据和晶体结构表明，化合物4（或5）与金属离子之间形成了1：1的化学