cyclohexyl-phenyl-methyl isocyanate | 872828-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl-phenyl-methyl isocyanate
• 英文别名: Cyclohexyl-phenyl-methylisocyanat；α-Cyclohexyl-benzylisocyanat；[Cyclohexyl(isocyanato)methyl]benzene
• CAS: 872828-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QNMQSTAQXWXXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 、 cyclohexyl-phenyl-methyl isocyanate 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1-benzylpiperidin-4-yl) N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Muscarinic Antagonists. I. Synthesis and Antimuscarinic Properties of 4-Piperidyl Benzhydrylcarbamate Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1-取代-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物，并评估了其对M1、M2和M3受体的结合亲和力及抗毒蕈碱活性。受体结合实验表明，1-苄基-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体表现出更高的亲和力，且在选择性上对M3优于M2受体，相较于相应的酯类类似物更为显著。这些结果表明，氨基甲酸酯键是毒蕈碱拮抗剂的一种新型连接基团，能够锁定分子构象，使分子的疏水部分和阳离子位点与M1和M3毒蕈碱受体结合。在所制备的化合物中，1-(4-甲基氨基苄基)-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯单盐酸盐（18b, YM-58790）在反射引发的节律性收缩中对膀胱压力表现出强抑制活性，与氧布氟对应，并且在大鼠对氧酸震颤素引起的唾液分泌抑制作用上大约比氧布氟低十倍。进一步对大鼠的心动过缓和升压反应以及小鼠震颤的抗毒蕈碱效应评估表明，YM-58790作为膀胱选择性M3拮抗剂，可以用于尿迫性失禁的治疗，且副作用较少。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1274
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-phenyl-acetyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl-phenyl-methyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Selective Muscarinic Antagonists. I. Synthesis and Antimuscarinic Properties of 4-Piperidyl Benzhydrylcarbamate Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1-取代-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物，并评估了其对M1、M2和M3受体的结合亲和力及抗毒蕈碱活性。受体结合实验表明，1-苄基-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体表现出更高的亲和力，且在选择性上对M3优于M2受体，相较于相应的酯类类似物更为显著。这些结果表明，氨基甲酸酯键是毒蕈碱拮抗剂的一种新型连接基团，能够锁定分子构象，使分子的疏水部分和阳离子位点与M1和M3毒蕈碱受体结合。在所制备的化合物中，1-(4-甲基氨基苄基)-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯单盐酸盐（18b, YM-58790）在反射引发的节律性收缩中对膀胱压力表现出强抑制活性，与氧布氟对应，并且在大鼠对氧酸震颤素引起的唾液分泌抑制作用上大约比氧布氟低十倍。进一步对大鼠的心动过缓和升压反应以及小鼠震颤的抗毒蕈碱效应评估表明，YM-58790作为膀胱选择性M3拮抗剂，可以用于尿迫性失禁的治疗，且副作用较少。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1274

文献信息

• Influence of Bulky Substituents on Histamine H₃ Receptor Agonist/Antagonist Properties
  作者：Astrid Sasse、Xavier Ligneau、Agnès Rouleau、Sigurd Elz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm020910m

  日期：2002.8.1

  belonging to the carbamate or ether series possessing (partial) agonist properties on screening assays of the histamine H(3) receptor. One pair of enantiomers in the series of alpha-methyl-branched chiral carbamates was stereoselectively prepared in high optical yields. Enantiomeric purity was checked by Mosher amide derivatives of precursors and capillary electrophoresis of the final compounds with

  在组胺H（3）受体筛选试验中，基于属于氨基甲酸酯或醚系列的具有（部分）激动剂特性的先导化合物，设计了3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的新型衍生物。以高光学产率立体选择性地制备了α-甲基支化手性氨基甲酸酯系列中的一对对映异构体。通过前体的Mosher酰胺衍生物和以三甲基-β-环糊精为手性选择剂的最终化合物的毛细管电泳，检查对映体的纯度，确定为> / = 95％。在各种组胺H（3）受体测定中体外和体内研究了新型化合物。一些化合物对大鼠大脑皮层的突触体显示部分激动剂活性，而其他化合物仅表现出拮抗剂特性。在[（125）I] iodoproxyfan对人组胺H（3）受体的结合研究中对所选化合物进行了研究，结果显示在纳摩尔浓度范围内具有高亲和力。在口服给予小鼠后的体内条件下，某些化合物以低剂量在脑中表现出部分或全部激动剂活性。一对手性氨基甲酸酯（9）的（S）-对映异构体被证明是eutomer。因此，选择
• Therapeutic compounds and compositions
  申请人：eXithera Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10259785B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention provides compounds and compositions that inhibit Factor XIa or kallikrein and methods of using these compounds and composition.

  本发明提供了抑制因子 XIa 或 Kallikrein 的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• US2658067
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE1010969
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Imidazolone derivatives
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02707186A1

  公开（公告）日：1955-04-26