5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetraundecylpentacyclo[19.3.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol | 170210-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetraundecylpentacyclo[19.3.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetrabromo-2,8,14,20-tetra(undecyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 170210-74-9
• 化学式: C₇₂H₁₀₈Br₄O₈
• 分子量: 1421.26
• InChiKey: HDZJWZLLXCTCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetraundecylpentacyclo[19.3.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到6,12,18,39-tetrabromo-3,9,15,21-tetrachloro-25,29,33,37-tetra(undecyl)-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxa-3,9,15,21-tetraphosphanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Phosphorochloridites and Phosphorochloridates Derived from Bromocalix[4]resorcinolarenes

  摘要：

  Reactions of bromocalix[4]resorcinolarenes with PCl3 and POCl3 in the presence of triethylamine give the corresponding phosphorochloridito and phosphorochloridato cavitands in good yields. Phosphorochloridito cavitands were converted into phosphoramidito cavitands by treatment with piperidine.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000015977.12119.cd
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetraundecylpentacyclo[19.3.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  Pore formation in phospholipid bilayers by amphiphilic cavitands

  摘要：

  制备了五种新的腔体分子，这些腔体分子具有四个悬挂的正十一烷链和由两个碳间隔相连的“头部”。头部的结构分别为∼OCH2CONH-Ala-OCH3（1）；∼OCH2CONH-Phe-OCH3（2）；∼OCH2CONH-Ala-OH（3）；∼OCH2CONH-Phe-OH（4）；和∼OCH2CONHCH2CH2-胸苷基（5）。通过平面双层电导实验研究了每个腔体分子的孔形成。发现所有五种化合物均能在asolectin双层膜中形成孔。化合物1-3的行为一般相似，并显示出开闭动态。化合物4和5形成孔的速度更快，更具动态性，并且更快导致膜破裂。离子传输活性的差异可以从结构和聚集腔体分子组装的角度进行解释。

  DOI：

  10.1039/c0ob01236j

文献信息

• Self-Assembly and Anion Encapsulation Properties of Cavitand-Based Coordination Cages
  作者：Federica Fochi、Paola Jacopozzi、Elina Wegelius、Kari Rissanen、Pietro Cozzini、Elena Marastoni、Emilia Fisicaro、Paola Manini、Roel Fokkens、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1021/ja0103492

  日期：2001.8.1

  cavitand component. The crystal structure of cage 7d revealed the presence of a single triflate anion encapsulated. Guest competition experiments revealed that the encapsulation preference of cages 7b,d follows the order BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) at 300 K. ES-MS experiments coupled to molecular modeling provided a rationale for the observed encapsulation selectivities. The basic selectivity pattern

  已经通过自组装程序合成了两种新型的基于腔体的协调笼 7a--j 和 8a--d。控制笼自组装 (CSA) 的主要因素已确定为 (i) 螯合配体和金属前体之间的 P--M--P 角接近 90 度，(ii) Pd 和 Pt 作为金属中心， (iii) 弱配位的反离子，和 (iv) 四齿空腔配体的预组织。量热测量和动态 (1) H 和 (19) F 核磁共振实验表明 CSA 是熵驱动的。平衡笼低聚物的温度范围由空腔组分的预组织水平决定。笼子 7d 的晶体结构显示存在单个被封装的三氟甲磺酸盐阴离子。来宾竞争实验表明，笼子 7b 的封装偏好，d 遵循 BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) 在 300 K 的顺序。 ES-MS 实验与分子建模相结合为观察到的提供了基本原理封装选择性。遵循客体溶剂化焓的基本选择性模式会因腔的大小和形状而改变，仅在 BF(4)(-) 的情况下才允许辅助溶剂分子进入。
• Improved Synthesis of Monohalogenated Cavitands and Their Use in the Synthesis of Further Functionalized Cavitands
  作者：Arne Lützen、Oliver Hass、Alexander Schierholt、Markus Jordan

  DOI：10.1055/s-2006-926274

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of monohalogenated cavitands was established, which is at least one step shorter and far more atom-efficient than previously published pathways. These monohalogenated cavitands were demonstrated to be versatile synthons for the synthesis of further functionalized derivatives through cyanation, carboxylation, and a series of palladium-catalyzed Suzuki reactions.

  建立了一种新的单卤代空腔烷的合成方法，比之前发表的合成路线至少减少一步，且原子利用效率更高。通过氰化、羧化和一系列钯催化的铃木反应，证明了这些单卤代空腔烷是合成其他官能化衍生物的多用途合成子。
• Synthesis of novel, boron-containing cavitands derived from calix[4]resorcinarenes and their molecular recognition of biologically important polyols in Langmuir films
  作者：Marek Pietraszkiewicz、Piotr Prus、Oksana Pietraszkiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.098

  日期：2004.11

  An efficient synthetic route for the synthesis of cavitands derived from calix[4]resorcinarene and its tetrabromo derivative was elaborated. A large-scale preparation was achieved in excellent yield, by replacing the high-boiling solvents with acetone. The tetrabromocavitands were transformed into tetra-boronic acid cavitands via lithiation with butyllithium and reaction with triethylborate. Two lipophilic

  阐述了一种有效的合成路线，该路线合成了杯[4]间苯二酚及其四溴衍生物衍生的cavitands。通过用丙酮代替高沸点溶剂，可以以高收率实现大规模制备。通过用丁基锂锂化并与硼酸三乙酯反应，将四溴空泡石转化为四硼酸空泡石。带有两个硼酸残基的两个亲脂性空洞被证明在水-空气界面形成稳定的Langmuir单层。这些空洞受体在氧原子之间的桥接单元不同，即一个包含一个碳原子的单元，另一个包含两个碳原子的单元。使用Langmuir技术选择了l-山梨糖，d-半乳糖，d-葡萄糖和d-纤维二糖进行分子识别研究。未取代的四ñ-十一烷基杯[4]间苯二酚被用作​​参考受体化合物。表面电势的差异可诊断可能发生的不同类型的结合力。
• Tetrakis(phenylamidinium)-Substituted Resorcin[4]arene Receptors for the Complexation of Dicarboxylates and Phosphates in Protic Solvents
  作者：Lubomir Sebo、François Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<93::aid-hlca93>3.0.co;2-5

  日期：2000.1.19

  Compounds 1 and 2 displayed limited solubility in protic solvents, and evidence for stoichiometric host-guest association between 2 and AMP (28) could only be obtained by FAB-MS analysis of a complex precipitated from MeOH (Fig. 2). In contrast, receptor 3 with four triethyleneglycol monomethyl ether side chains was readily soluble in the protic environments, and complexation of isophthalates and

  通过有效的合成路线（方案 1 和 2）以克量制备了三个碗型空腔受体 (1-3)，由一个间苯二酚 [4] 芳烃核心和四个会聚的苯脒基团组成，用于识别 CD3OD 中的有机阴离子和 D2O。合成中的关键步骤是四碘空穴配体 12、13 和 23 分别与间氰基苯基硼酸酯 14 之间的 Suzuki 交叉偶联反应，随后通过 Garigipati 反应将腈转化为脒基。化合物 1 和 2 在质子溶剂中显示出有限的溶解度，并且只有通过 FAB-MS 分析从 MeOH 沉淀的复合物才能获得 2 和 AMP (28) 之间的化学计量主客体关联的证据（图 2）。相比之下，具有四个三甘醇单甲醚侧链的受体 3 在质子环境中很容易溶解，并且通过 1H-NMR 滴定和 Job 的连续变化方法广泛研究了间苯二甲酸酯和核苷酸 25 – 37 的络合。在 CD3OD 和纯 D2O 中，间苯二甲酸酯 25 和 26 形成稳定的
• Practical Synthesis of Selectively Functionalized Cavitands
  作者：Jacob L. Irwin、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo991185z

  日期：2000.1.1