(4R)-4-benzoyloxy-2-benzoyloxymethylcyclopent-2-en-1-one | 88341-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzoyloxy-2-benzoyloxymethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (1R)-3-[(Benzoyloxy)methyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl benzoate；[(3R)-3-benzoyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 88341-36-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: KOOURYCFUUUIEX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzoyloxy-2-benzoyloxymethylcyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Benzoic acid (1S,3S)-3-hydroxy-4-methylene-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  由奎宁酸灵活合成某些多取代的环戊烷

  摘要：

  将奎宁酸立体选择性地转化为可用于合成碳环核苷，前列腺素和其他重要的基于环戊烷的化合物的常见环戊烷中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76724-4
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-8-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-1,4-dithiaspiro<4.4>non-6-ene 在 (PhSeO)2O 、 methyloxirane 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(4R)-4-benzoyloxy-2-benzoyloxymethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由奎宁酸灵活合成某些多取代的环戊烷

  摘要：

  将奎宁酸立体选择性地转化为可用于合成碳环核苷，前列腺素和其他重要的基于环戊烷的化合物的常见环戊烷中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76724-4

文献信息

• On the diastereoselectivity of the 1,2-reduction of 2-alkyl-4-hydroxycyclopentenones with sodium borohydride in the presence of cerium (III): Synthesis of prostaglandin precursors
  作者：M. Teresa Barros、Cristina M. Alves、A. Gil Santos、Lício S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00245-8

  日期：1995.3

  During studies related to the elaboration of prostaglandin precursors we have reduced the ketonic carbonyl group of a number of optically active 2-substituted-4-hydroxy-2-cyclopentenone esters and ethers using sodium borohydride and cerium trichloride under various conditions. High diastereoselectivity is achieved only with some 4-substituents.

  在与前列腺素前体的精制有关的研究中，我们在各种条件下使用硼氢化钠和三氯化铈还原了许多旋光的2-取代的4-羟基-4-羟基-2-环戊烯酮酯和醚的酮羰基。高非对映选择性仅用某些4-取代基即可实现。
• Elliott, John D.; Kelson, Andrew B.; Purcell, Neil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2441 - 2449
  作者：Elliott, John D.、Kelson, Andrew B.、Purcell, Neil、Stoodley, Richard J.、Palfreyman, Malcolm N.

  DOI：——

  日期：——
• Barros M. Teresa, Santos Antonio G., Godinho Licio S., Maycock Christophe+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3999-4002
  作者：Barros M. Teresa, Santos Antonio G., Godinho Licio S., Maycock Christophe+

  DOI：——

  日期：——
• A flexible synthesis of some polysubstituted cyclopentanes from quinic acid
  作者：M.Teresa Barros、António G. Santos、Lício S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76724-4

  日期：1994.6

  Quinic acid is converted stereoselectively into a common cyclopentane intermediate useful for the synthesis of carbocyclic nucleosides prostaglandins and other important cyclopentane based compounds.

  将奎宁酸立体选择性地转化为可用于合成碳环核苷，前列腺素和其他重要的基于环戊烷的化合物的常见环戊烷中间体。