4-hydroxy-3-methoxy 3',4'-dioxylmethylenestilbene | 1228015-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy 3',4'-dioxylmethylenestilbene
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-3',4'-dioxymethylenestilbene；4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1228015-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ZMPAZCCAIWDTIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 丙二酸 、 香草醛 在 palladium diacetate 哌啶 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy 3',4'-dioxylmethylenestilbene
  参考文献：
  名称：

  ONE POT MULTICOMPONENT SYNTHESIS OF SOME NOVEL HYDROXY STILBENE DERIVATIVES WITH ALPHA, BETA-CARBONYL CONJUGATION UNDER MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  本发明提供了一种制备一些新型多共轭2-或4-羟基取代的stilbenes的方法。该方法提供了一锅多组分方法，其中包括3-4步反应序列，即缩合、脱羧和Heck偶联同时发生，从而提高了所需产品的产量，减少了反应时间。

  公开号：

  US20120165567A1

文献信息

• Direct olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized oligo (p-phenylenevinylene)s via Pd-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence and its application for fluoride sensing π-conjugated units
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c001980a

  日期：——

  A new approach for one step olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized OPVs is achieved through the first domino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence using a single catalyst system. The methodology also led to new oxygen based OPV scaffolds capable of selective and visible fluoride recognition in organic or aqueous medium.

  通过首次使用单一催化剂系统的多米诺Knoevenagel-脱羧基化-Heck反应序列，实现了苯甲醛的一步烯化为羟基功能化的有机光电材料（OPVs）。该方法还催生了新的基于氧的有机光电材料骨架，能够在有机或水相介质中选择性地识别可见氟离子。
• Hydroxylated di- and tri-styrylbenzenes, a new class of antiplasmodial agents: discovery and mechanism of action
  作者：Naina Sharma、Dinesh Mohanakrishnan、Amit Shard、Abhishek Sharma、Arun K. Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1039/c6ra06059e

  日期：——

  showed IC50 values of 0.9, 2.0 and 2.7 against 3D7 (chloroquine sensitive), Dd2 and Indo (chloroquine resistant) strains of Plasmodium falciparum respectively. Moreover, 27 and 11, which exhibited selectivity indices of 40 and >111 were also found to be nontoxic to the HeLa cell line. Microscopic studies revealed that the rings and trophozoites obtained from the 27 and 11 (an octupolar tristyrylbenzene

  首次系统评价了天然产物和二/三苯乙烯基苯的羟基二苯乙烯家族的抗疟原虫活性。使用修饰的Knoevenagel-Perkin-脱羧化-Heck序列，从容易获得的起始材料（即，羟基苯甲醛-苯乙酸-芳基卤化物）中快速合成了27个不同取代的羟基类苯乙烯类化合物的文库。评价了这些化合物对三种不同菌株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。值得注意的是，4,4'4'' - （（1- Ë，1' ë，1'' Ë） -苯-1,3,5-三基三（乙烯-2,1-二基））三（2,6-二甲氧基苯酚）（27），一种八极类芪，对3D7（对氯喹敏感），Dd2和I​​ndo（对氯喹抗性）菌株的IC 50（μM）值分别为0.6、0.5和1.36，而二苯乙烯基苯（11）的IC 50值为0.9、2.0和2.7。的恶性疟原虫分别。此外，还发现选择性指数为40和> 111的27和11对HeLa细胞系无毒。显微镜研究表明，从27和11获得的环和滋养体
• ONE POT MULTICOMPONENT SYNTHESIS OF SOME NOVEL HYDROXY STILBENE DERIVATIVES WITH ALPHA, BETA-CARBONYL CONJUGATION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  申请人：Sharma Abhishek

  公开号：US20120165567A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a method for the preparation of some novel multiconjugated 2- or 4-hydroxy substituted stilbenes. The method provides one pot multicomponent approach wherein 3-4 step reaction sequences viz. condensation, decarboxylation and Heck coupling occur simultaneously which results in an enhanced yield of desired products and reduced reaction times

  本发明提供了一种制备一些新型多共轭2-或4-羟基取代的stilbenes的方法。该方法提供了一锅多组分方法，其中包括3-4步反应序列，即缩合、脱羧和Heck偶联同时发生，从而提高了所需产品的产量，减少了反应时间。