[2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethyl]dimethylsulfonium bromide | 1032818-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethyl]dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: [2-Bromo-1-(4-methylphenyl)ethyl]-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 1032818-10-2
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆BrS
• 分子量: 340.122
• InChiKey: DKKHBJBBRJGZFP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethyl]dimethylsulfonium bromide 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以344 mg的产率得到2-(p-methylphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铵作为催化剂用于从氮丙啶和二氧化碳无金属合成 5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。

  DOI：

  10.1039/d1ob00458a
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 二甲基硫 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethyl]dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  环丙基酮与 1,3-二酮开环合成 1,6-二酮衍生物

  摘要：

  首先通过三氟甲磺酸铜 (II) 催化环丙基酮与 1,3-二酮开环，然后进行 DBU 促进的逆克莱森型反应，制备了一系列 1,6-二酮衍生物。无环 1,3-二酮选择性地作为碳亲核试剂添加到供体-受体环丙烷中。开环产物经过 C C 键裂解，简明地得到 1,6-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154257

文献信息

• Diastereoselective Construction of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Sequential [4 + 2]/[2 + 1] Annulation Reaction
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ke-Xin Xie、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00874

  日期：2020.4.17

  A sequential [4 + 2]/[2 + 1] annulation of α-aryl vinylsulfoniums with 2-aminochalcones and 2-(2-aminobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione is reported that affords a series of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines. The salient features of this novel and practical transformation include high efficiency, transition-metal-free nature, operational simplicity, and outstanding functional group tolerance

  据报道，α-芳基乙烯基ulf与2-氨基查耳酮和2-（2-氨基苄叉基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮的顺序[4 + 2] / [2 +1]环一系列环丙烷稠合的四氢喹啉。这种新颖而实用的转变的显着特征包括高效，无过渡金属的性质，操作简便和出色的官能团耐受性。
• Iodine-Catalyzed Ring Opening of 1,1-Diacylcyclopropanes for Synthesis of Fully Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Xiuqin Yang、Jin Zhu、Yishu Bao、Ziyu Ding、Fulai Yang、Qingfa Zhou、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000496

  日期：2020.7.7

  Iodine‐catalyzed ring opening of 1,1‐diacylcyclopropanes for synthesis of fully substituted pyrazole derivatives have been reported. This reaction tolerates a broad range of cyclopropyl ketones and sulfonyl hydrazides to afford useful and densely functionalized pyrazole derivatives with a hydroxy functional group.

  据报道，碘催化的1，1-二酰基环丙烷的开环反应可合成完全取代的吡唑衍生物。该反应容许宽范围的环丙基酮和磺酰肼，以提供有用的且具有羟基官能团的致密官能化的吡唑衍生物。
• Asymmetric Ring-Opening of Cyclopropyl Ketones with Thiol, Alcohol, and Carboxylic Acid Nucleophiles Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex
  作者：Yong Xia、Lili Lin、Fenzhen Chang、Xuan Fu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201506909

  日期：2015.11.9

  efficient asymmetric ring‐opening reaction of cyclopropyl ketones with a broad range of thiols, alcohols and carboxylic acids has been first realized by using a chiral N,N′‐dioxide–scandium(III) complex as catalyst. The corresponding sulfides, ethers, and esters were obtained in up to 99 % yield and 95 % ee. This is also the first example of one catalytic system working for the ring‐opening reaction of donor–acceptor

  通过使用手性N，N'-二氧化物-scan（III）络合物作为催化剂，首次实现了环丙基酮与各种硫醇，醇和羧酸的高效不对称开环反应。以高达99％的收率和95％的ee获得相应的硫化物，醚和酯。这也是一个催化体系用于供体-受体环丙烷与三种不同亲核试剂开环反应的第一个例子，更不用说不对称形式了。
• Asymmetric Synthesis of 2,3‐Dihydropyrroles by Ring‐Opening/Cyclization of Cyclopropyl Ketones Using Primary Amines
  作者：Yong Xia、Xiaohua Liu、Haifeng Zheng、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201407880

  日期：2015.1.2

  The asymmetric ring‐opening/cyclization of cyclopropyl ketones with primary amine nucleophiles was catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/scandium(III) complex through a kinetic resolution process. A broad range of cyclopropyl ketones and primary amines are suitable substrates of this reaction. The corresponding products were afforded in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 %

  手性N，N'-二氧化物/ scan（III）配合物通过动力学拆分过程催化环丙基酮与伯胺亲核试剂的不对称开环/环化反应。各种各样的环丙基酮和伯胺是该反应的合适底物。在温和的反应条件下，相应的产物具有出色的对映选择性和收率（高达97％  ee和98％收率）。该方法为手性2,3-二氢吡咯提供了一个有前途的途径，并且为动力学上分离2-取代的环丙基酮提供了一种有效的方法。
• Catalytic asymmetric [3 + 3] annulation of cyclopropanes with mercaptoacetaldehyde
  作者：Xuan Fu、Lili Lin、Yong Xia、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6ob00948d

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective [3 + 3] annulation of donor–acceptor cyclopropanes with mercaptoacetaldehyde has been developed. In the presence of a N,N′-dioxide–Sc(III) complex as the catalyst, a number of aromatic substituted cyclopropyl ketones reacted with mercaptoacetaldehyde smoothly, providing the corresponding chiral tetrahydrothiopyranols in moderate yields with excellent ee (up

  已经开发了一种高度非对映和对映选择性的[3 + 3]供体-受体环丙烷与巯基乙醛的环化方法。在N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂的存在下，许多芳族取代的环丙基酮与巯基乙醛反应平稳，以中等收率提供了相应的手性四氢硫吡喃醇，且ee极好（ee高达99％） ）和dr值（最高> 19：1）。