1-cyano-2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalene | 918630-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyano-2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalene-1-carbonitrile；2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 918630-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BNO₂
• 分子量: 265.12
• InChiKey: APNCLUUJDYOFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  461.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-(4-morpholino)benzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyano-2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239

文献信息

• Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters
  作者：Mikael Begtrup、Morten Lysén、Maurice Madden、Jesper Kristensen、Per Vedsø、Camilla Zøllner

  DOI：10.1055/s-2006-950239

  日期：2006.10

  1-Fluoro-, 1-chloro- and 1-cyanonaphthalene were lithiated and then borylated at the 2-position. The 1-substituted naphthaleneboronic esters were cross-coupled with aryl halides to give 2-aryl-1-fluoro-, 2-aryl-1-chloro- and 2-aryl-1-cyanonaphthalenes. The 2-aryl-1-cyano- and 2-aryl-1-fluoronaphthalenes were reacted with n-butyllithium or lithium morpholide to give new benzophen­anthridine derivatives.

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。