3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxo-pyrrolidinium | 46147-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxo-pyrrolidinium
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethyl-1-oxopyrrolidin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 46147-12-0
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₂
• 分子量: 185.246
• InChiKey: VGTXTOUBVNVIDL-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxo-pyrrolidinium 在 superoxide radical anion 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-氨基甲酰-PR氧L
  参考文献：
  名称：

  氧铵阳离子在环状氮氧化物的 SOD 模拟活性中的作用

  摘要：

  环状氮氧化物 (RNO(*)) 模拟超氧化物歧化酶 (SOD) 的活性，并在众多体外和体内模型中显示出抗氧化特性。它们广泛的抗氧化活性可能涉及其还原和氧化形式的参与，即羟胺 (RNO-H) 和氧铵阳离子 (RNO(+))。为了检验这种可能性，我们通过脉冲辐射分解和快速混合停止研究了 RNO(*) 和 RNO(+) 与 HO(2)(*)/O(2)(*)(-) 和几种还原剂的反应-流动技术。氧铵阳离子是通过 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷氧基 (3-CP) 的电化学和辐射分解氧化产生的。RNO(*) 与 H2O(2)(*) 反应形成 RNO(+) 的速率常数被确定为 (1.2 +/- 0.1) x 10(8) 为 TPO 和 (1.3 +/- 0 . 1) x 10(6) M(-)(1) s(-)(1) 对于 3-CP。动力学结果表明

  DOI：

  10.1021/ja028190w
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基甲酰-PR氧L 在 sodium perchlorate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxo-pyrrolidinium
  参考文献：
  名称：

  深入了解氮氧化物对酪氨酸氧化和硝化的催化抑制作用。

  摘要：

  背景技术一氧化氮抗氧化剂（RNO•）保护免受氧化应激相关的伤害。蛋白质中的酪氨酸残基是引起不可逆交联和蛋白质硝化的氧化物种的主要靶标，但RNO•在这些过程中的保护活性所依据的机理尚不十分清楚。方法采用EPR光谱法，通过研究RNO•形成的动力学研究了氧铵阳离子（RN + = O）对酪氨酸的氧化作用。酪氨酸的氧化和硝化作用是使用过氧化物酶/ H2O2系统在不使用亚硝酸盐的情况下进行的。通过追踪析出的氧气的动力学以及酪氨酸氧化和硝化产物的积累，研究了RNO•对这些过程的抑制作用。结果酪氨酸离子很容易被RN + = O氧化，反应的平衡常数取决于RNO•的结构和还原电位。RNO•催化酪氨酸氧化和硝化，因为它清除了酪氨酸和•NO2自由基，同时通过RN + = O被H2O2，酪氨酸和亚硝酸盐还原而再循环。氮氧化物对酪氨酸氧化和硝化的抑制作用随着其还原电位的降低而增加，其中六元环的氮氧化物比五元的环氧化物

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2019.07.012

文献信息

• Reaction of Cyclic Nitroxides with Nitrogen Dioxide:  The Intermediacy of the Oxoammonium Cations
  作者：Sara Goldstein、Amram Samuni、Angelo Russo

  DOI：10.1021/ja035286x

  日期：2003.7.1

  ), which effectively scavenge the product of this reaction, the oxoammonium cation. The rate constants for the reactions of .NO2 with these nitroxides were determined to be (7-8) x 10(8) M(-)(1) s(-)(1), independent of the pH over the range 3.9-10.2. These are among the highest rate constants measured for .NO2 and are close to that of the reaction of .NO2 with .NO, that is, 1.1 x 10(9) M(-1) s(-1)

  哌啶和吡咯烷氮氧化物，如 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基代理 (3-CP) 分别是可渗透细胞的稳定自由基，可有效保护细胞、组织、离体器官和实验室动物免受自由基引起的伤害。它们与 .OH、超氧化物和以碳为中心的自由基反应的动力学和机制已得到广泛研究，但与 .NO2 的反应尚未得到广泛研究，尽管后者是细胞亚硝化应激的关键中间体。在这项研究中，.NO2 是通过脉冲辐射分解产生的，它与 TPO、4-OH-TPO、4-氧代-TPO 和 3-CP 的反应通过快速动力学光谱研究，直接或使用亚铁氰化物或 2， 2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)，可有效清除该反应的产物，即氧铵阳离子。.NO2 与这些氮氧化物反应的速率常数被确定为 (7-8) x 10(8) M(-)(1) s(-)(1)，与 3.9- 范围内的 pH
• Electrochemistry and spectroelectrochemistry of nitroxyl free radicals
  作者：Judith R. Fish、Steven G. Swarts、Michael D. Sevilla、Tadeusz Malinski

  DOI：10.1021/j100324a012

  日期：1988.6
• Mechanistic insight into the catalytic inhibition by nitroxides of tyrosine oxidation and nitration
  作者：Eric Maimon、Amram Samuni、Sara Goldstein

  DOI：10.1016/j.bbagen.2019.07.012

  日期：2019.11

  tyrosine oxidation and nitration increases as its reduction potential decreases where the 6-membered ring nitroxides are better catalysts than the 5-membered ones. CONCLUSIONS Nitroxides catalytically inhibit tyrosine oxidation and nitration. The proposed reaction mechanism adequately fits the results explaining the dependence of the nitroxide inhibitory effect on its reduction potential and on the concentrations

  背景技术一氧化氮抗氧化剂（RNO•）保护免受氧化应激相关的伤害。蛋白质中的酪氨酸残基是引起不可逆交联和蛋白质硝化的氧化物种的主要靶标，但RNO•在这些过程中的保护活性所依据的机理尚不十分清楚。方法采用EPR光谱法，通过研究RNO•形成的动力学研究了氧铵阳离子（RN + = O）对酪氨酸的氧化作用。酪氨酸的氧化和硝化作用是使用过氧化物酶/ H2O2系统在不使用亚硝酸盐的情况下进行的。通过追踪析出的氧气的动力学以及酪氨酸氧化和硝化产物的积累，研究了RNO•对这些过程的抑制作用。结果酪氨酸离子很容易被RN + = O氧化，反应的平衡常数取决于RNO•的结构和还原电位。RNO•催化酪氨酸氧化和硝化，因为它清除了酪氨酸和•NO2自由基，同时通过RN + = O被H2O2，酪氨酸和亚硝酸盐还原而再循环。氮氧化物对酪氨酸氧化和硝化的抑制作用随着其还原电位的降低而增加，其中六元环的氮氧化物比五元的环氧化物
• The Role of Oxoammonium Cation in the SOD-Mimic Activity of Cyclic Nitroxides
  作者：Sara Goldstein、Gabor Merenyi、Angelo Russo、Amram Samuni

  DOI：10.1021/ja028190w

  日期：2003.1.1

  HO(2)(*) proceeds via an inner-sphere electron-transfer mechanism. The rate constant for the reaction of RNO(*) with O(2)(*)(-) is lower than 1 x 10(3) M(-)(1) s(-)(1). The rate constant for the reaction of RNO(+) with O(2)(*)(-) was determined to be (3.4 +/- 0.2) x 10(9) for TPO(+) and (5.0 +/- 0.2) x 10(9) M(-)(1) s(-)(1) for 3-CP(+). Hence, both nitroxides catalyze the dismutation of superoxide

  环状氮氧化物 (RNO(*)) 模拟超氧化物歧化酶 (SOD) 的活性，并在众多体外和体内模型中显示出抗氧化特性。它们广泛的抗氧化活性可能涉及其还原和氧化形式的参与，即羟胺 (RNO-H) 和氧铵阳离子 (RNO(+))。为了检验这种可能性，我们通过脉冲辐射分解和快速混合停止研究了 RNO(*) 和 RNO(+) 与 HO(2)(*)/O(2)(*)(-) 和几种还原剂的反应-流动技术。氧铵阳离子是通过 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷氧基 (3-CP) 的电化学和辐射分解氧化产生的。RNO(*) 与 H2O(2)(*) 反应形成 RNO(+) 的速率常数被确定为 (1.2 +/- 0.1) x 10(8) 为 TPO 和 (1.3 +/- 0 . 1) x 10(6) M(-)(1) s(-)(1) 对于 3-CP。动力学结果表明