7-methoxy-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one | 1450634-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-4-one；7-methoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-4-one
• CAS: 1450634-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃Si
• 分子量: 272.376
• InChiKey: WPTYXDWCMXULCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(3'-ethoxycarbonyl- 2'-methylfuran-5'-yl)-7-methoxychromone
  参考文献：
  名称：

  4-呋喃香豆素和3-呋喃色酮的合成及抗结核活性评价

  摘要：

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1480041
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 C₃₆H₃₂Cl₂P₂Pd 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-methoxy-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂化物的合成作为潜在的抗炎药

  摘要：

  合成了少量的新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂种，并将其评估为LPS激活的BV2小胶质细胞中潜在的抗炎和神经保护药物。通过将2-卤代苯磺酰胺衍生物与末端炔烃偶联，然后进行6-endo-dig环化反应，可在两步反应中构建苯并-δ-sultam核。测试了合成的化合物（包括前体和杂化物）在LPS刺激的BV2小胶质细胞中抑制NO和TNF-α产生的能力，结果令人鼓舞。在孔中最终浓度为20 µM时，最有效的杂种可将NO生成量降低至41％，将TNF-α降低至34％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127761

文献信息

• An unexpected one step domino conversion of TMS-alkynes to protected ketones in 4-chromenone system
  作者：Prabuddha Bhattacharya、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.082

  日期：2013.9

  An unexpected metal-free high yielding one step domino procedure for TMS-deprotection and simultaneous conversion of resulting alkynes to protected carbonyls (ketals) in 4-chromenone systems is reported. A mechanistic rationale involving an allene intermediate is also proposed based on dynamic NMR and mass spectra. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antitubercular activity evaluation of 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones
  作者：Ankita Singh、Devla Bimal、Rajesh Kumar、Vipin K. Maikhuri、M. Thirumal、Nihar Nalini Senapati、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480041

  日期：2018.9.17

  Abstract The synthesis of novel 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones has been achieved using silver-mediated oxidative C–H/C–H functionalization of 4-ethynylcoumarin/3-ethynylchromone with ethyl acetoacetate in 80%–90% and 82%–90% yields, respectively. The structure of the synthesized compounds was established on the basis of their spectral data analysis and the structure of one of the 4-furano-coumarins

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要
• Synthesis of novel isoflavone/benzo-δ-sultam hybrids as potential anti-inflammatory drugs
  作者：Gabriel Mengheres、Craig R. Rice、Olumayokun A. Olajide、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127761

  日期：2021.2

  series of novel isoflavone/benzo-δ-sultam hybrids was synthesised and evaluated as potential anti-inflammatory and neuroprotective drugs in LPS-activated BV2 microglia. The benzo-δ-sultam core was constructed in a two-step reaction by coupling 2-halobenzenesulfonamide derivatives with terminal alkynes, followed by a 6-endo-dig cyclisation. The synthesised compounds, including precursors and hybrids, were

  合成了少量的新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂种，并将其评估为LPS激活的BV2小胶质细胞中潜在的抗炎和神经保护药物。通过将2-卤代苯磺酰胺衍生物与末端炔烃偶联，然后进行6-endo-dig环化反应，可在两步反应中构建苯并-δ-sultam核。测试了合成的化合物（包括前体和杂化物）在LPS刺激的BV2小胶质细胞中抑制NO和TNF-α产生的能力，结果令人鼓舞。在孔中最终浓度为20 µM时，最有效的杂种可将NO生成量降低至41％，将TNF-α降低至34％。