2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-dihydro-3-phenylisoquinoline | 138350-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-dihydro-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl 3-phenylisoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 3-phenyl-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 138350-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: RTVIYWHSDWQPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-dihydro-3-phenylisoquinoline 在 仲丁基锂 作用下， 生成 tert-butyl 1-(2-methylpropyl)-3-phenyl-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N -boc-3-取代-1,2-二氢异喹啉制备1,3-二取代异喹啉衍生物

  摘要：

  3-取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉2可以通过锂化和随后的亲电捕集在1位官能化。可以将所得的产物3脱保护并氧化，得到相应的1，3-二取代的异喹啉5。二氢异喹啉3k脱保护，然后硼氢化钠还原，得到顺式-1,3-二取代四氢异喹啉11。1,3-二取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉3g在1位有效地烷基化，得到1,1,3-三取代的类似物12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320115
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-dihydro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1699 - 1703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroatom-directed lateral lithiation: synthesis of isoquinoline derivatives from <i>N</i>-(<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-2-methylbenzylamines
  作者：Robin D. Clark、Jahangir、James A. Langston

  DOI：10.1139/v94-005

  日期：1994.1.1

  Methodology for the preparation of isoquinoline derivatives from N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylbenzylamines (1) was developed. Conversion of 1 to the dilithio species followed by condensation with DMF afforded Boc-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 3, which could be dehydrated to 1,2-dihydroisoquinolines 4. Hydrogenation of dihydro compounds 4 afforded the corresponding tetrahydroisoquinolines

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by Hydroamination of Alkynyl Carbamates: Application to the Synthesis of Nitidine
  作者：Taro Enomoto、Anne-Lise Girard、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo901906b

  日期：2009.12.4

  convenient and direct synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines, the gold(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of (2-alkynyl)benzyl carbamates has been developed. The reaction with cationic gold(I) complex [AuCl(PPh3)/AgNTf2] proceeded at room temperature, giving the desired 6-endo adducts. The addition of alcohol efficiently promoted the reaction, and the amount of the catalyst could be reduced to

  为了方便，直接地合成1,2-二氢异喹啉，已经开发了金（I）催化的（2-炔基）苄基氨基甲酸酯的分子内氢化胺化反应。与阳离子金（I）配合物[AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2 ]的反应在室温下进行，得到所需的6-内加合物。醇的添加有效地促进了反应，并且催化剂的量可以减少至1mol％。然而，带有缺电子的芳基或烷基的炔烃主要产生5- exo加合物。在这种情况下，请使用大块金催化剂AuCl [（o -biPh）（t Bu）2 P] Cl / AgNTf 2改善了区域选择性，使6-内酰胺加合物具有更好的收率。此外，带有乙缩醛或烯酮的氨基甲酸炔基酯的加氢胺化反应已成功地通过单一催化剂介导的串联环化反应（包括缩合反应或迈克尔加成所得的氨基甲酸酯）进行了简明的四环杂环（如亚硝胺）的合成。
• Gold(I)-Catalyzed Hydroamination as a General Approach toward the Synthesis of Substituted Hydroisoquinolines: Remarkable Acceleration by Ethanol
  作者：Yoshiji Takemoto、Taro Enomoto、Shingo Obika、Yoshizumi Yasui

  DOI：10.1055/s-2008-1077879

  日期：——

  Construction of 1,2-dihydroisoquinolines and 1-alkylidenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cationic gold(I) complex catalyzed hydroamination of the corresponding alkynyl carbamates has been demonstrated. In the presence of EtOH, the reaction proceeded smoothly at room temperature with low catalyst loading (1-3 mol%).

  1,2-二氢异喹啉和 1-亚烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉通过阳离子金 (I) 络合物催化的相应炔基氨基甲酸酯的加氢胺化的构建已被证明。在 EtOH 存在下，反应在室温下顺利进行，催化剂负载量较低（1-3 mol%）。