4-methylbenzaldehyde phenylhydrazone | 2829-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 1-(4-methylbenzylidene)-2-phenylhydrazine；N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 2829-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: HZNMBMPLMOABLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde phenylhydrazone 在 CuCl*Kieselghur 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在作为催化剂的氯化铜（I）/硅藻土的存在下，通过碳-氮双键与分子氧的氧化裂解再生羰基化合物

  摘要：

  发现 Kieselghur 负载的氯化铜 (I) 是一种有效且方便的催化剂，可用于将肟、苯腙和对硝基苯腙氧化裂解为具有分子氧的相应羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100000213
• 作为产物：
  描述：

  p-toluoyl chloride phenylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 生成 4-methylbenzaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One Pot Synthesis of New Indanopyrazoline and Indanopyrazole Derivatives

  摘要：

  通过茚-1-酮 1a-c 的烯胺与 C-芳基-N-苯基硝基亚胺 2df 的 1,3-二极环加成反应，以良好的产率合成了一系列新型融合吡唑啉类和吡唑类化合物。通过一维和二维核磁共振研究阐明了环加成物的结构。

  DOI：

  10.2174/157017811795371421

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• A Facile, Mild, and Environmentally Benign Procedure for the Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Using KMnO 4 in the Presence of Montmorillonite K-10 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad mehdi Khodaei、Abdol R. Hajipour、Esmaeil Aslani

  DOI：10.1007/s00706-002-0556-x

  日期：2003.3.1

  An efficient and environmentally benign method for the conversion of oximes, semicarbazones, phenylhydrazones, and azines to their corresponding carbonyl compounds using KMnO4/montmorillonite K-10 as a commercially available, non-toxic, stable, and inexpensive reagent is reported.

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Hydrazones through an Aminyl Radical/Polar Mechanism
  作者：Pan Xu、Guoqiang Wang、Yuchen Zhu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201508698

  日期：2016.2.18

  products, and one‐pot syntheses. Mechanistic analyses and theoretical calculations indicate that this reaction is enabled by a novel aminyl radical/polar crossover mechanism, with the aminyl radical being oxidized into the corresponding aminyl cation through a single electron transfer (SET) process.

  醛源性light的空前可见光诱导的直接CH键二氟烷基化反应得到了发展。该反应代表了合成取代的的新方法。该反应的显着特征包括二氟的合成而不是经典的胺合成，极其温和的反应条件，高效率，广泛的底物范围，易于进一步转化的产物以及一锅合成。机理分析和理论计算表明，该反应是通过新颖的氨基自由基/极性交叉机理实现的，其中氨基自由基通过单电子转移（SET）过程被氧化成相应的氨基阳离子。
• One-pot synthesis of 5-sulfonamidopyrazole from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones
  作者：Yao Li、Deng Hong、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.067

  日期：2011.10

  5-Sulfonamidopyrazoles were efficiently synthesized from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones. The sequential reaction involves a copper-catalyzed three-component reaction, a Lewis acid-catalyzed electrocyclic reaction and a dehydrogenation.

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和氢zone有效地合成了5-磺酰胺基吡唑。顺序反应包括铜催化的三组分反应，路易斯酸催化的电环反应和脱氢。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Amido-Linked Benzoxazolyl/Benzothiazolyl/Benzimidazolyl-Pyrazoles and Isoxazoles
  作者：Suram Durgamma、Putta Ramachandra Reddy、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.2347

  日期：2016.5

  A new class of amido‐linked bis heterocycles‐benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl‐pyrazoles and isoxazoles were prepared from benzoxazolyl /benzothiazolyl/benzimidazolyl‐cinnamamides and tested for antioxidant activity.

  由苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-肉桂酰胺制备了一类新的酰胺基连接的双杂环-苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑和异恶唑，并测试了其抗氧化活性。