3-{5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl}benzoic acid | 1262846-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl}benzoic acid
• 英文别名: 3-[5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl]benzoic acid
• CAS: 1262846-89-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₂
• 分子量: 362.431
• InChiKey: LTTOISVBGRBKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl}benzoic acid 、 氨基乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cyanomethyl-3-{5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diarylazoles as novel and selective inhibitors of protein kinase D

  摘要：

  The synthesis and preliminary studies of the SAR of novel 3,5-diarylazole inhibitors of Protein Kinase D (PKD) are reported. Notably, optimized compounds in this class have been found to be active in cellular assays of phosphorylation-dependant HDAC5 nuclear export, orally bioavailable, and highly selective versus a panel of additional putative histone deacetylase (HDAC) kinases. Therefore these compounds could provide attractive tools for the further study of PKD / HDAC5 signaling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.014
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(4-甲基哌嗪)苯基]-1-苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-{5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS
  [FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)

  摘要：

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。

  公开号：

  WO2011009484A1