N-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine | 26946-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)benzo[d]thiazole-2-amine
• CAS: 26946-73-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂S
• 分子量: 271.299
• InChiKey: YJGDEKAJRBKLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine 、 三苯基膦 以67%的产率得到5-chloro-1-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  来自 2-硝基二芳胺的 2-(芳氨基)芳基亚氨基正膦

  摘要：

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/hc.21348
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 邻溴苯基硫脲 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到2-(2-nitrophenylthio)phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺的级联合成

  摘要：

  我们已经开发了配体辅助的铜（I）催化的两个顺序的杂芳基化序列。分子内小号-arylation随后通过分子间Ñ -arylation导致的直接合成Ñ -芳基-2-氨基苯并。然而，在大多数情况下，2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺是通过分子内CS键形成，与CS键断裂相关，随后是分子间S键获得的主要产物。-芳基化。与不含配体的反应相比，该配体辅助的反应的选择性有很大不同，并且速率要快得多，从而提供了良好的产物收率。在有或没有配体的协助下，在催化量的铜（I）的辅助下，可以由它们相应的1-取代的硫脲以优异的产率制备各种氰酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000383

文献信息

• 2-(Arylamino)aryliminophosphoranes from 2-nitrodiarylamines
  作者：Emilia Łukasik、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/hc.21348

  日期：2016.11

  presented as an efficient method for synthesis of 2-(arylamino)aryliminophosphoranes, useful as starting materials in the synthesis of benzannulated nitrogen heterocycles. The reaction is complementary for the known synthesis of aryliminophosphoranes from 2-nitrosodiarylamines giving rise to obtain the title products in the broader scope. The presented protocol is simple and efficient although limited to

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Arylsulfanyl- arylcyanamides
  作者：Santosh K. Sahoo、Latonglila Jamir、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201000383

  日期：2010.10.4

  We have developed a ligand-assisted copper(I)-catalyzed two sequential heteroarylation sequence. An intramolecular S-arylation is followed by an intermolecular N-arylation leading to the direct synthesis of N-aryl-2-aminobenzothiazoles. In most cases however, the 2-arylsulfanyl-arylcyanamide was the major product obtained via an intramolecular CS bond formation, associated with CS bond breakage, followed

  我们已经开发了配体辅助的铜（I）催化的两个顺序的杂芳基化序列。分子内小号-arylation随后通过分子间Ñ -arylation导致的直接合成Ñ -芳基-2-氨基苯并。然而，在大多数情况下，2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺是通过分子内CS键形成，与CS键断裂相关，随后是分子间S键获得的主要产物。-芳基化。与不含配体的反应相比，该配体辅助的反应的选择性有很大不同，并且速率要快得多，从而提供了良好的产物收率。在有或没有配体的协助下，在催化量的铜（I）的辅助下，可以由它们相应的1-取代的硫脲以优异的产率制备各种氰酰胺。