7-(trifluoromethoxy)imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one | 1060674-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(trifluoromethoxy)imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7-(trifluoromethoxy)-5H-imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 1060674-05-6
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 269.183
• InChiKey: RVHYQKDMHNRBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethoxy)imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以34%的产率得到4-chloro-7-(trifluoromethoxy)imidazo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]喹喔啉类药物治疗黑色素瘤的原始作用机制

  摘要：

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113031
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(trifluoromethoxy)imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]喹喔啉类药物治疗黑色素瘤的原始作用机制

  摘要：

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113031

文献信息

• New imidazolo-heteroaryl derivatives with antibacterial properties
  申请人：Mutabilis SA

  公开号：EP1972629A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  The invention relates to Imidazolo-heteroaryl derivatives of formula (I) The compounds inhibit the activity of the Dlta enzyme of Gram-positive bacteria and are useful to treat Gram-positive bacterial infections. Furthermore the application discloses method for assessing the Dlta inhibitory activity of tested molecules and a method for measuring the efficacy of molecules in inhibiting bacteria proliferation in vitro.

  这项发明涉及到式（I）的咪唑啉-杂环芳基衍生物。这些化合物抑制革兰氏阳性细菌的Dlta酶活性，并可用于治疗革兰氏阳性细菌感染。此外，该申请还揭示了一种评估被测分子的Dlta抑制活性的方法，以及一种测量分子在体外抑制细菌增殖效果的方法。
• IMIDAZOLO-HETEROARYL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES
  申请人：Escaich Sonia

  公开号：US20100130489A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to Imidazolo-heteroaryl derivatives of formula (I). The compounds inhibit the activity of the Dlta enzyme of Gram-positive bacteria and are useful to treat Gram-positive bacterial infections. Furthermore the application discloses method for assessing the Dlta inhibitory activity of tested molecules and a method for measuring the efficacy of molecules in inhibiting bacteria proliferation in vitro.

  该发明涉及式(I)的咪唑杂杂芳基衍生物。该化合物抑制革兰氏阳性菌的Dlta酶活性，并可用于治疗革兰氏阳性菌感染。此外，该申请还披露了评估测试分子的Dlta抑制活性的方法，以及测定分子在体外抑制细菌增殖的功效的方法。
• NEW IMIDAZOLO-HETEROARYL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES
  申请人：Mutabilis SA

  公开号：EP2155750A2

  公开（公告）日：2010-02-24
• US8513250B2
  申请人：——

  公开号：US8513250B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] NEW IMIDAZOLO-HETEROARYL DERIVATIVES AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLO-HÉTÉROARYLÉS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：MUTABILIS SA

  公开号：WO2008117225A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The invention relates to Imidazolo-heteroaryl derivatives of formula (I). The compounds inhibit the activity of the Dlta enzyme of Gram-positive bacteria and are useful to treat Gram-positive bacterial infections. Furthermore the application discloses method for assessing the Dlta inhibitory activity of tested molecules and a method for measuring the efficacy of molecules in inhibiting bacteria proliferation in vitro.
  [FR] L'invention porte sur des dérivés imidazolo-hétéroarylés de formule (I). Les composés inhibent l'activité de l'enzyme Dlta de bactéries Gram-positif et sont utiles pour traiter des infections bactériennes Gram-positif. De plus, la demande décrit un procédé pour évaluer l'activité inhibitrice de Dlta de molécules testées et un procédé pour mesurer l'efficacité de molécules dans l'inhibition de la prolifération de bactéries in vitro.