13-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1187744-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(4-chlorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-33-7
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 378.815
• InChiKey: YMLOKPOPZRFIGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione 、 苯肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(4-chlorophenyl)-1,16-dihydrophthalazino[2',3':1,2]pyrazolo[4,3-a]carbazole-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 C₁₆H₃₂N₄⁽²⁺⁾*4HO₄S^(1-)*2H⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 0.2h， 以93%的产率得到13-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种新型 DABCO 基四阳离子离子液体作为可重复使用的催化剂的制备和表征，用于在无溶剂条件下多组分合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪三酮和 [ , , ] 三唑并喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  摘要 在目前的研究中，一种新的基于 DABCO 的四阳离子离子液体，配制成 [C4(H-DABCO)2][HSO4]4 很容易制备，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR、TGA 和 DTG 分析进行表征。 ，以及 pH 计量滴定法。接着，研究了制备的催化剂在加速合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮和 [1,2,4] 三唑并喹唑啉酮衍生物中的效率。实验程序简单，使用可用且低成本的起始原料制备催化剂，催化剂的可重复使用性，不使用色谱方法分离产物，反应时间短，分离收率高，无溶剂条件是最重要的特点本方法的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127143

文献信息

• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• TMSCl-mediated one-pot, three-component synthesis of 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones
  作者：Lingaiah Nagarapu、Rajashaker Bantu、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1002/jhet.135

  日期：2009.7

  A simple, efficient, and cost-effective method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of phthalazide, dimedone, or 1,3-cyclohexanedione and aromatic aldehydes under CH3CN/DMF (8:2) media at 80°C for 30–60 min in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种通过一锅三组分缩合反应合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物的简单，高效且经济高效的方法酞嗪，双甲酮，或1,3-环己二酮和芳香醛在CH 3 CN / DMF（8：2）介质中在80°C下存在30-60分钟的条件下描述了三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。J.杂环化​​学，（2009）。
• Hydrated Ferric Sulfate [Fe₂(SO₄)₃·xH₂O]: An Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-triones
  作者：Abhik Choudhury、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.4.280

  日期：2015.8.31

  Hydrated ferric sulfate can be used as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives via one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic-1,3-diketones in ethanol under reflux conditions.

  水合硫酸铁可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在回流条件下通过邻苯二甲酰肼、芳香醛和环状-1,3-二酮在乙醇中的一锅三组分缩合反应合成2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物。
• Efficient one-pot syntheses of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones by catalytic H2SO4 in water–ethanol or ionic liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.032

  日期：2009.12

  Sulfuric acid-catalyzed, three-component, one-pot condensation of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds has been reported for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones in water–ethanol or in ionic liquid. The protocol proves to be efficient and environmentally benign in terms of high yields, low reaction times, ease of recovery, and reusability of

  据报道，硫酸催化的三组分邻苯二甲酰肼，芳族醛和1,3-二羰基化合物的一锅缩合反应可用于合成一系列2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮。水-乙醇或离子液体中。该协议在高产率，低反应时间，易于回收和反应介质（离子液体）的可重复使用性方面被证明是有效且对环境无害的。
• Ionic Liquid 4-(3-Methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic Acid Hydrogen Sulfate-catalyzed Synthesis of Phthalazinetrione Derivatives
  作者：Shihua Song、Xiang Deng、Zhi Guan、Yanhong He

  DOI：10.5560/znb.2012-0090

  日期：2012.7.1

  A simple method for the synthesis of phthalazinetrione derivatives by a one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes catalyzed by the ionic liquid 4-(3-methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic acid hydrogen sulfate ([BSO₃HmIm]HSO₄) is reported. Good to excellent yields were obtained in short reaction times in the solvent PEG 600 (polyethylene glycol 600) at 120 °C. The strategy proved to be efficient and environmentally benign. The catalyst/solvent system could easily be recovered and reused for at least 5 times without noticeable loss of activity

  本研究报道了一种在离子液体 4-(3-甲基-1-咪唑基)-1-丁烷磺酸硫酸氢盐（[BSO3HmIm]HSO4）催化下，通过邻苯二甲酰肼、1,3-二羰基化合物和醛的单锅三组分缩合反应合成邻苯二甲酰肼衍生物的简单方法。在 PEG 600（聚乙二醇 600）溶剂中，反应时间短，温度为 120 °C，即可获得良好甚至极佳的产率。事实证明，该策略既高效又环保。催化剂/溶剂系统可轻松回收并重复使用至少 5 次，而不会明显丧失活性