2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 414897-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-Amino-4-naphthalen-2-yl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 414897-69-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: DTBBDSJZFVDPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-萘甲醛 、 丙二腈 在 poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation, characterization, and use of poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) as a new heterogeneous catalyst for efficient synthesis of 2-amino-tetrahydro-4H-pyrans

  摘要：

  一种新型布朗斯台德固体酸名为聚乙烯基吡咯烷酮磷酸氢盐（[PVP-H]H2PO4），采用绿色且商业上可获得的试剂H3PO4和聚乙烯基吡咯烷酮制备。制备的试剂通过一系列技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射（XRD）分析、能散X射线分析（EDAX）、pH分析和哈米特酸度函数。这种具有广泛酸性功能团位的固体酸可作为高效、非均相和可重复使用的催化剂，用于醛、双甲酮和丙二腈制备2-氨基-3-氰基-5-氧-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃。此外，该催化剂可多次重复使用而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2312-y

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO): A highly efficient, reusable and new heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.012

  日期：2011.7

  3-chloropropyl silica with diazabicyclo[2.2.2]octane in dry acetone affords silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO) as a new basic catalyst. The catalyst is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via one-pot three-component reaction of cyclic ketones/1,3-diketones with aromatic aldehydes and alkylmalonates.

  3-氯丙基二氧化硅与二氮杂双环[2.2.2]辛烷在干燥丙酮中的反应提供了与二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO），作为一种新的碱性催化剂。通过环酮/ 1,3-二酮与芳族醛和丙二酸烷基酯的一锅三组分反应，该催化剂可用于高效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。
• Mn(III)-pentadentate Schiff base complex supported on multi-walled carbon nanotubes as a green, mild and heterogeneous catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[<i>b</i> ]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation reaction
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3690

  日期：2017.9

  coupled plasma mass spectrometry, elemental analysis and thermogravimetric analysis. A facile, eco‐friendly, mild and green procedure was developed for the one‐pot three‐component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel–Michael cyclocondensation reactions between aromatic aldehydes, 1,3‐diones and malononitrile using a catalytic amount of Mn(III)–pentadentate Schiff base complex

  设计并使用红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X设计并支撑了多壁碳纳米管上负载的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物，作为可回收和可重复使用的绿色和纳米多相催化剂。射线光谱法，电感耦合等离子体质谱法，元素分析和热重分析。开发了一种简便，环保，温和且绿色的程序，用于一锅三组分合成四氢苯并[ b]芳醛，1,3-二酮和丙二腈之间的串联Knoevenagel–Michael环缩合反应生成吡喃，使用催化量的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物在MWCNTs上作为无溶剂条件下的有效可回收多相催化剂在室温下使用温度。该工艺的优点是易于获得，稳定，可回收利用和催化剂的环保性，反应时间短，产率高至优异以及后处理程序简单。
• Efficient synthesis of 4H-pyran derivatives using a polymeric catalyst based on PVP
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Susan Zarrabzadeh、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s13738-015-0687-8

  日期：2015.12

  A one-pot efficient method for the synthesis of 4H-pyran derivatives has been developed through a multi-component reaction of aldehydes, malononitrile, and 1,3-cyclic diketones using poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate ([PVPH]HSO4) as a heterogeneous and reusable catalyst. The synthesized polymeric catalyst has fully been characterized by Fourier transform infrared spectra, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, thermal gravimetric analysis, Hammett acidity (H0), and pH analysis, which expose of the polymeric catalyst. This procedure has the advantages of operational simplicity, mild conditions, easy work-up, short reaction times, high yields of the products, and reusability of the catalyst.

  一种高效的一锅法合成4H-吡喃衍生物的方法已经被开发出来，该方法通过醛、马隆腈和1,3-环状二酮的多组分反应进行，使用聚（乙烯吡咯烷酮）氢硫酸盐（[PVPH]HSO4）作为异相且可重复使用的催化剂。合成的聚合物催化剂已通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜、热重分析、哈密特酸度（H0）以及pH分析等进行全面表征，揭示了该聚合物催化剂的性质。该过程具有操作简便、条件温和、易于后处理、反应时间短、产品产率高以及催化剂可重复使用等优点。
• Preparation, characterization, and use of poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) as a new heterogeneous catalyst for efficient synthesis of 2-amino-tetrahydro-4H-pyrans
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar、Maryam Akbari、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2312-y

  日期：2016.5

  A novel Brønsted solid acid named poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) has been prepared by using H3PO4 and poly(vinylpyrrolidone) as green and commercially available reagents. The prepared reagent was characterized using a series of techniques including Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD) analysis, energy-dispersive X-ray analysis (EDAX), pH analysis, and Hammett acidity function. The mentioned solid acid with wide acidic functional group sites can be utilized as a highly efficient, heterogeneous, and reusable catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyrans using aldehydes, dimedone, and malononitrile. Also, this catalyst can be reused for several times without loss of catalytic activity.

  一种新型布朗斯台德固体酸名为聚乙烯基吡咯烷酮磷酸氢盐（[PVP-H]H2PO4），采用绿色且商业上可获得的试剂H3PO4和聚乙烯基吡咯烷酮制备。制备的试剂通过一系列技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射（XRD）分析、能散X射线分析（EDAX）、pH分析和哈米特酸度函数。这种具有广泛酸性功能团位的固体酸可作为高效、非均相和可重复使用的催化剂，用于醛、双甲酮和丙二腈制备2-氨基-3-氰基-5-氧-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃。此外，该催化剂可多次重复使用而不会损失催化活性。