tert-butyl (2-fluoro-4-methoxyphenyl)carbamate | 209353-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-fluoro-4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 209353-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₃
• 分子量: 241.262
• InChiKey: RUOXCIHRHNBZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-fluoro-4-methoxyphenyl)carbamate 在 盐酸 、 arsenic pentoxide hydrate 、 硫酸 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-氟-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉：通过与有机锂化合物反应的合成和区域选择性官能化

  摘要：

  合成了8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉（1），并研究了在不同反应条件下1对有机锂化合物的反应性。用BuLi，冲着邻-metalation（DOM）是伴随着1,2-加成到CN键。仅用t -BuLi观察到1,2-加成。使用MeLi（表）实现了选择性的原位金属化。基于这些发现，开发了一种短而高产的高度官能化的喹啉12a – c的合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810522
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲酸 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96.8%的产率得到tert-butyl (2-fluoro-4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉：通过与有机锂化合物反应的合成和区域选择性官能化

  摘要：

  合成了8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉（1），并研究了在不同反应条件下1对有机锂化合物的反应性。用BuLi，冲着邻-metalation（DOM）是伴随着1,2-加成到CN键。仅用t -BuLi观察到1,2-加成。使用MeLi（表）实现了选择性的原位金属化。基于这些发现，开发了一种短而高产的高度官能化的喹啉12a – c的合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810522

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。
• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of 1-(2-Chloropyridin-3-yl)-3-substituted Urea Derivatives
  作者：Vijay Kumar Pujari、Srilalitha Vinnakota、Ramana Kumar Kakarla、Sridhar Marojua

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21447

  日期：——

  A green one pot synthetic protocol method for 1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-substituted urea derivatives from 2-chloropyridin-3-amine and tert-butyl substituted carbamates by using bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABAL-Me3) under microwave irradiation is developed. The compound structures established by spectral data such as IR, 1H NMR and mass spectroscopy. All the synthesized compounds were tested in vitro antimicrobial activity.

  一种绿色的一锅合成协议方法，利用微波辐射通过二(trimethyl铝)-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABAL-Me3）从2-氯吡啶-3-胺和叔丁基取代的氨基甲酸酯合成1-(2-氯吡啶-3-基)-3-取代脲衍生物。通过红外光谱、氢谱和质谱等光谱数据建立了化合物结构。所有合成的化合物均进行了体外抗微生物活性测试。