2-butyl-1,8-naphthyridine | 69275-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-butyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-butyl-[1,8]naphthyridine；2-n-Butyl-1,8-naphthyridin
• CAS: 69275-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: WXGANDBFMYHSDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1,8-naphthyridine 在 C₂₈H₃₅F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,8-萘啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01186
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 2-己酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-butyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属氢化†

  摘要：

  在温和的条件下，使用原位生成的硼烷催化剂首次成功地实现了2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属加氢反应，从而提供了1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物。 83–98％的产量。明显地，对于相应的不对称氢化反应，达到了高达74％的ee。

  DOI：

  10.1039/c6ob01172a

文献信息

• 一种四氢化1,8-萘啶类化合物的制备方法及 其制得的手性产品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105111208B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种四氢化1,8‑萘啶类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了上述方法制得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物和合适的式(2)所示结构的配合物作为手性催化剂，实现了采用氢气对式(1)所示结构的1,8‑萘啶类化合物的选择性氢化还原，从而低成本地制得了四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明所得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品可作为生物活性化合物和手性药物的结构砌块。
• Highly Regioselective Friedländer Annulations with Unmodified Ketones Employing Novel Amine Catalysts:  Syntheses of 2-Substituted Quinolines, 1,8-Naphthyridines, and Related Heterocycles
  作者：Peter G. Dormer、Kan K. Eng、Roger N. Farr、Guy R. Humphrey、J. Christopher McWilliams、P. J. Reider、Jess W. Sager、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo026203i

  日期：2003.1.1

  Catalysts were evaluated on the preparation of 2-substituted quinolines, 1,8-naphthyridines, and chromone derivatives from unmodified methyl ketones and o-aminoaromatic aldehydes. While oxide catalysts yielded the 2,3-dialkyl substituted products, cyclic secondary amines provided the 2-alkylsubstutited products regioselectively. In particular, pyrrolidine derivatives provided the highest regioselectivity

  对由未改性的甲基酮和邻氨基芳族醛制备2-取代的喹啉，1,8-萘啶和色酮衍生物的催化剂进行了评估。尽管氧化物催化剂产生了2，3-二烷基取代的产物，但环状仲胺区域选择性地提供了2-烷基取代的产物。特别地，吡咯烷衍生物提供了对2-取代产物有利的最高区域选择性。最具反应性和区域选择性的催化剂是双环吡咯烷衍生物TABO（1,3,3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷），产生1,96-萘啶，具有高达96：4的区域选择性。随着向反应混合物中缓慢加入甲基酮底物，区域选择性增加，并且与温度成正相关。单一区域异构体的分离产率通常为65-84％，
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Fei Chen、Youran Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01186

  日期：2016.6.3

  The first asymmetric hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed. A wide range of 1,8-naphthyridine derivatives were effectively hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines with up to 99% ee and full conversions. The method provides a practical and facile approach to the preparation of valuable chiral

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。
• Borane-catalyzed metal-free hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines
  作者：Wei Wang、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c6ob01172a

  日期：——

  Metal-free hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines was successfully realized for the first time using in situ generated borane catalysts under mild conditions to furnish 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine derivatives in 83–98% yields. Significantly, up to 74% ee was achieved for the corresponding asymmetric hydrogenation reactions.

  在温和的条件下，使用原位生成的硼烷催化剂首次成功地实现了2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属加氢反应，从而提供了1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物。 83–98％的产量。明显地，对于相应的不对称氢化反应，达到了高达74％的ee。