(Z)-1-(2-phenyl-2-p-fluorophenylvinyl)-4-fluorobenzene | 1223047-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(2-phenyl-2-p-fluorophenylvinyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(Z)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1223047-89-9
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂
• 分子量: 292.328
• InChiKey: YALQIRIXCPVWKL-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 、 苯基锂 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以59%的产率得到(Z)-1-(2-phenyl-2-p-fluorophenylvinyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Zirconoarylation of alkynes through p-chloranil-promoted reductive elimination of arylzirconates

  摘要：

  开发了一种新颖的方法用于炔烃的锆芳基化。通过TCQ促进芳基锆酸锂化物[LiCp₂ZrAr(RC≡CR)]的还原消除，该锂化物是通过锆茂-炔基配合物与芳基锂化合物反应制备的，得到了三取代烯基锆茂。该反应可以高立体选择性地生成多取代烯烃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.48

文献信息

• Ambient arylmagnesiation of alkynes catalysed by ligandless nickel(ii)
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3cc45202f

  日期：——

  A simple and efficient catalytic arylmagnesiation of diarylacetylenes and aryl(alkyl)acetylenes is accomplished by NiCl2·6H2O at r.t. in the absence of stabilising ligands. The corresponding tetra-substituted alkenes can be obtained in good yields by subsequent treatment with different electrophiles.

  通过NiCl2·6H2O在室温下无稳定配体存在时，实现了二芳基乙炔和芳基（烷基）乙炔的简单高效的催化芳基镁化反应。随后通过不同亲电试剂的处理，可以获得产率良好的四取代烯烃。
• Palladium-catalyzed desulfitative hydroarylation of alkynes with sodium sulfinates
  作者：Saiwen Liu、Yang Bai、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3cc43723j

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative hydroarylation of alkynes with aryl sulfinic acid sodium salts is described. The reaction showed good regio- and stereoselectivity, and afforded the hydroarylation products in good yields. Various functional groups were well tolerated under the optimized reaction conditions.

  描述了炔烃与芳基亚磺酸钠盐的钯催化的脱硫加氢芳基化。该反应显示出良好的区域选择性和立体选择性，并以高收率提供了氢化芳基化产物。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。
• Palladium‐Catalyzed C−H Alkenylation of Arenes with Alkynes: Stereoselective Synthesis of Vinyl Chlorides via a 1,4‐Chlorine Migration
  作者：Zhen Li、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.201808866

  日期：2018.12.3

  A directing group‐free, ligand‐promoted palladium‐catalyzed C−H arylation of internal alkynes with simple arenes was developed. Alkenyl chlorides resulting from a 1,4‐chlorine migration or trisubstituted alkenes were produced in moderate to good yields depending on the type of alkyne.

  开发了一种无配位基团，配体促进钯催化的内部炔烃与简单芳烃的CH芳基化反应。由1,4-氯迁移或三取代烯烃制得的链烯基氯化物，根据炔烃的类型，以中等至良好的收率生产。
• Synthesis of Vinylgermanes via the Au/TiO₂-Catalyzed <i>cis</i>-1,2-Digermylation of Alkynes and the Regioselective Hydrogermylation of Allenes
  作者：Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00997

  日期：2021.5.7

  In the presence of Au/TiO2 (1 mol %), terminal alkynes react quantitatively with stoichiometric amounts of the unactivated digermane Me3Ge-GeMe3, forming exclusively cis-1,2-digermylated alkenes. We also establish the Au/TiO2-catalyzed hydrogermylation of terminal allenes with Et3GeH, which exhibits a highly regioselective mode of addition on the more substituted double bond forming vinylgermanes.

  在Au / TiO 2（1 mol％）的存在下，末端炔烃与化学计量的未活化的Digermane Me 3 Ge-GeMe 3进行定量反应，仅形成顺式-1,2-二聚二甲基化的烯烃。我们还建立了用Et 3 GeH的Au / TiO 2催化的末端烯丙基加氢麦芽酰化反应，该化合物在形成更多取代的双键的乙烯基锗烷上表现出高度的区域选择性加成模式。此外，我们提供了有关Pd纳米颗粒催化的1,2-二聚二甲基烯烃与碘代芳烃的CC偶联的初步结果。
• Zirconoarylation of alkynes through <i>p</i>-chloranil-promoted reductive elimination of arylzirconates
  作者：Xiaoyu Yan、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.3762/bjoc.10.48

  日期：——

  A novel method for the zirconoarylation of alkynes was developed. TCQ-promoted reductive elimination of arylzirconate [LiCp₂ZrAr(RC≡CR)], which was prepared by the reaction of zirconocene–alkyne complexes with aryllithium compounds, afforded trisubstituted alkenylzirconocenes. This reaction can afford multi-substituted olefins with high stereoselectivity.

  开发了一种新颖的方法用于炔烃的锆芳基化。通过TCQ促进芳基锆酸锂化物[LiCp₂ZrAr(RC≡CR)]的还原消除，该锂化物是通过锆茂-炔基配合物与芳基锂化合物反应制备的，得到了三取代烯基锆茂。该反应可以高立体选择性地生成多取代烯烃。