3-benzoylcyclohex-2-en-1-one | 100515-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-benzoyl-2-cyclohexenone；2-Cyclohexen-1-one, 3-benzoyl-
• CAS: 100515-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: AAXHJMZKURWIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylcyclohexanone 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-benzoylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过本体官能化合成3-取代的2-环己烯酮

  摘要：

  通过逆转2-环己烯酮的化学反应性，开发了一种获得3-取代的2-环己烯酮的新方案。通过用叔丁基锂/ HMPA的混合物处理3-苯基硫代甲硅烷基烯醇醚可以实现3-取代的2-环己烯酮的一锅合成，该混合物允许在反应性亲电试剂（例如醛，酮和卤代烷）的存在下进行氢选择性交换。在通过TBAF引发的甲硅烷基烯醇醚裂解和伴随的苯酚消除之后，这以中等的总收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.007

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions by Triorganoindiums:  Highly Efficient Transfer of Organic Groups Attached to Indium under Atmospheric Pressure
  作者：Phil Ho Lee、Sung Wook Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol034167j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A highly atom-efficient synthetic method of unsymmetrical ketones was developed by using trialkyl- and triarylindiums, which could be employed as effective cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method produced unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient

  [反应：参见文本]通过使用三烷基和三芳基鎓化合物开发了一种高度原子效率的不对称酮合成方法，该方法可作为Pd催化的羰基交叉偶联反应与多种有机亲电试剂的有效交叉偶联伙伴。 。本方法以高收率生产不对称的酮和1,4-二酰基苯，并且在66°C的THF中在CO气体的大气压下，高效地转移了几乎所有附着在铟上的有机基团。
• Magnesiated Unsaturated Silylated Cyanohydrins as Synthetic Equivalents of Aromatic and Heterocyclic Grignard Reagents Bearing a Ketone or an Aldehyde
  作者：Ching-Yuan Liu、Hongjun Ren、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol052792d

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] The preparation of iodo-substituted aryl, heteroaryl, or cycloalkenyl ketones as silylated cyanohydrins allows the smooth performance of an I/Mg-exchange using i-PrMgCl.LiCl. A facile deprotection of the resulting functionalized products obtained by a reaction with electrophiles (acid chlorides, allylic bromide, benzylidene-p-toluenesulfonamide, and 3-iodocyclohexenone) produces

  [反应：见正文]制备碘取代的芳基，杂芳基或环烯基酮作为甲硅烷基化的氰醇，可以使用i-PrMgCl.LiCl平稳地进行I / Mg交换。通过与亲电子试剂（酰氯，烯丙基溴，亚苄基-对甲苯磺酰胺和3-碘环己烯酮）反应而获得的所得官能化产物的简便脱保护，以良好的总收率生产多官能酮。该序列可以扩展至芳族碘醛。在这些情况下，最好在碱性条件下用水溶液CuSO（4）进行甲硅烷基化氰醇功能的脱保护。
• Polymer-Supported Synthesis of α- and β-Hydroxyketones through the Formation of 1,3-Dithiane Intermediates
  作者：Francesco Lucchesini、Vincenzo Bertini、Marco Pocci、Silvana Alfei、Barbara Idini

  DOI：10.1055/s-2008-1072738

  日期：2008.5

  polymer-supported 2-monosubstituted 1,3-dithianes from soluble copolymers bearing 1,3-propanedithiol groups, their lithiation, reactions with electrophiles such as aldehydes, ketones, α,β-unsaturated ketones and oxiranes, and cleavage of the produced dithioketal-protected α- or β-hydroxyketones with various reagents have been studied.

  从带有 1,3-丙二硫醇基团的可溶性共聚物合成聚合物负载的 2-单取代 1,3-二噻烷、它们的锂化、与亲电子试剂如醛、酮、α,β-不饱和酮和环氧乙烷的反应，以及裂解已经研究了用各种试剂生产的二硫缩酮保护的 α- 或 β- 羟基酮。
• Jin, Zhendong; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5995 - 5996
  作者：Jin, Zhendong、Fuchs

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile One-pot Procedure for the Insertion of a 3-Substituent into 2-Cycloalkenones
  作者：A Katritzky

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10802-

  日期：1995.7.31