1,3-bis(diphenylmethyl)benzimidazolium bromide | 1026780-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(diphenylmethyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-dibenzhydrylbenzimidazolium bromide；Bh2-bimyHBr；1,3-Dibenzhydrylbenzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 1026780-28-8
• 化学式: Br*C₃₃H₂₇N₂
• 分子量: 531.495
• InChiKey: IDGCWPOSOLGGFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(diphenylmethyl)benzimidazolium bromide 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 di-μ-bromobis(1,3-dibenzhydrylbenzimidazolin-2-ylidene)dibromodipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯甲酰基取代的苯并环化的N-杂环卡宾的Ag（I）和Pd（II）配合物：意外的重排，结构和催化研究

  摘要：

  在DMSO中使空间上大体积的1，3-二苯甲酰基苯并咪唑溴化铵（Bh 2 -bimyH + Br -）（A）与Pd（OAc）2反应，得到具有N键合苯并咪唑衍生物的单（卡宾）Pd（II）配合物1。，这是由异常的NHC重排反应引起的。另一方面，A与Ag 2 O反应干净得到Ag（I）卡宾络合物[AgBr（Bh 2 -bimy）]（2），该化合物已用作卡宾转移剂来制备乙腈络合物反式-[PdBr 2（CH 3 CN）（Bh 2-bimy）]（3）。乙腈从络合物3上解离并随后进行二聚，以定量收率得到了双核Pd（II）络合物[PdBr 2（Bh 2 -bimy）] 2（4）。所有配合物均通过多核NMR光谱，ESI质谱和X射线衍射分析进行了充分表征。此外，研究了络合物4在Suzuki-Miyaura水溶液中的交叉偶联反应中的催化活性，并将其与先前报道的体积较小的类似物[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.06.037

文献信息

• Pyrazolin-5-ylidene Palladium(II) Complexes: Synthesis, Characterization, and Application in the Direct Arylation of Pentafluorobenzene
  作者：Jan C. Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om300464b

  日期：2012.7.23

  Ten palladium(II) complexes bearing a pyrazolin-5-ylidene ligand have been synthesized by oxidative addition and silver carbene transfer pathways. The weakly bound acetonitrile ligand in the initially obtained trans-[PdBr2(MeCN)(Pyry)] complex (6, Pyry = 1-phenyl-2,3-dimethylpyrazolin-5-ylidene) could be replaced by other donor ligands, and additional NHC ligands were introduced either by silver carbene

  已经通过氧化加成和银卡宾转移途径合成了十个带有吡唑啉-5-亚烷基配体的钯（II）配合物。最初获得的反式-[PdBr 2（MeCN）（Pyry）]配合物（6，Pyry = 1-苯基-2,3-二甲基吡唑啉-5-亚烷基）中的弱结合乙腈配体可以被其他供体配体取代，并且通过卡宾银转移反应或通过与原位生成的游离卡宾的反应，可以引入其他NHC配体。使用我们先前报告的13基于13 C NMR的电子参数，吡唑啉5-亚烷基配体估计是迄今为止我们规模上最强的供体配体之一。在优化的条件下，将得到的配合物用作催化剂，以中等至良好的产率将五氟苯直接芳基化。
• Ionic iron(III) complexes bearing a dialkylbenzimidazolium cation: Efficient catalysts for magnesium-mediated cross-couplings of aryl phosphates with alkyl bromides
  作者：Zhuang Li、Bing Lu、Hongmei Sun、Qi Shen、Yong Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3671

  日期：2017.8

  A series of ionic iron(III) complexes of general formula [HLn][FeX4] (HL1 = 1,3‐dibenzylbenzimidazolium cation, X = Cl, 1; HL1, X = Br, 2; HL2 = 1,3‐dibutylbenzimidazolium cation, X = Br, 3; HL3 = 1,3‐bis(diphenylmethyl)benzimidazolium cation, X = Br, 4) were easily prepared in high yields by the direct reaction of FeX3 with 1 equiv. of [HLn]X under mild conditions. All of them were characterized using

  一系列通式为[HL n ] [FeX 4 ]的离子铁（III）配合物（HL 1  = 1,3-二苄基苯并咪唑鎓阳离子，X = Cl，1； HL 1，X = Br，2； HL 2  = 1通过将FeX 3与1当量直接反应，可以轻松地高收率制备 3,3-二丁基苯并咪唑鎓阳离子，X = Br，3 ; HL 3 = 1,3-双（二苯基甲基）苯并咪唑鎓阳离子，X = Br，4）。在温和条件下的[HL n ] X值。所有元素均使用元素分析，拉曼光谱和电喷雾电离质谱法以及X射线晶体学进行了表征1和4。在存在镁屑和LiCl的情况下，这些对空气和水分不敏感的络合物在芳基磷酸酯与伯和仲烷基溴化物的直接交叉偶联中具有较高的催化活性，其中络合物4最有效。
• Anagostic Interactions and Catalytic Activities of Sterically Bulky Benzannulated N-Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Ling Rong Wong、Pearly Shuyi Ng

  DOI：10.1021/om800004j

  日期：2008.5.1

  substituents with the C−H groups pointing to the nickel(II) center to maximize rare intramolecular C−H···Ni anagostic or preagostic interactions. The large downfield shift of these C−H protons in the 1H NMR spectrum compared to their precursor salts indicates that these interactions are retained in solution. Preliminary catalytic studies show that complexes 7−12 are active in the Ullmann coupling of bromobenzene

  通式[NiBr 2（NHC）2 ]的镍（II）双（苯并咪唑啉-2-亚基）配合物（NHC = 1,3-二苄基苯并咪唑啉-2-亚基，7 ; NHC = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚烷基，8 ; NHC = 1,3-二苯甲酰基苯并咪唑啉-2-基，9 ; NHC = 1,3-二异丁基苯并咪唑啉-2-基，10 ; NHC = 1-异丙基-3-苄基苯并咪唑啉-2-亚基，11 ; NHC = 1-苯甲酰基-3-苄基苯并咪唑啉-2-亚烷基，12）已通过光谱方法和单晶X射线结构分析进行了制备并进行了全面表征。所有配合物均采用正方形平面几何结构，其中镍为晶体学反演中心，并带有卡宾配体的反式排列。对于带有不对称取代的配体的配合物11和12，仅在固态中发现反式-反式构型。此外，结构8，9，11，和12显示的固定取向ñ -异丙基和Ñ具有CHH基团指向镍（II）中心的-二苯甲酰基取代基，可最大程度地减少罕见的C