ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-formyl acetate | 122172-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-formyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 2-formyl-2-(4-methoxyphenyl)acetate；ethyl α-formyl-p-methoxyphenylacetate；Formyl-<4-methoxy-phenyl>-essigsaeure-aethylester；Formyl-(4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl alpha-formyl-p-methoxyphenylacetate
• CAS: 122172-22-9；29969-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HABMNPBTCPBDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-formyl acetate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer evaluation of 3-substituted quinolin-4-ones and 2,3-dihydroquinolin-4-ones

  摘要：

  A series of 3-aryl-5,7-dimethoxyquinolin-4-ones 8 and 3-aryl-5,7-dimethoxy-2,3-dihydroquinolin-4-ones 13 were synthesized in good yields. Demethylation under a range of conditions afforded the corresponding 5-hydroxy and 5,7-dihydroxy derivatives. Biological evaluation against a range of cancer cells lines showed that the quinolin-4-one scaffold was more cytotoxic than the reduced 2,3-dihydroquinolin-4-one scaffold. The most active monohydroxy compound 15f demonstrated 85.9-99% reduction in cell viability against the cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.047
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 以98的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-formyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CA2380854A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。
• The synthesis of novel crown ethers, part ix, 3-phenyl chromenone-crown ethers
  作者：M. Bulut、Ç L. Erk

  DOI：10.1002/jhet.5570380608

  日期：2001.11

  resolution mass spectroscopy and elemental analysis. Some 1:1 cation association constants, Kb, of the 3-phenyl chromenone crown ethers with Li+, Na+, K+ and Rb+ cations were studied by steady state emission fluorescence spectroscopy; Kb chromenone-crown complexes displayed crown ether-cation binding selectivity rules properly in acetonitrile.

  由3-氧代-2-苯基丙酸乙酯，3-氧代-2-（4-甲氧基苯基）-乙基制备3-苯基-和3-（对甲氧基苯基）-7,8-二羟基和-6,7-二羟基色酮。丙酸酯和H 2 SO 4中的三羟基苯。3-芳基-7,8-和3-芳基-6,7-二羟基-2H-色农酮与聚乙二醇的二-二卤化物在DMF / MeCO 3中反应，得到12-Crown- 4、15 -Crown-4和18-Crown-6-chromenones。产物通过IR，1 H NMR，低和高分辨率质谱法以及元素分析鉴定。3-苯基色酮冠醚与Li +，Na +，K +和Rb +的一些1：1阳离子缔合常数K b通过稳态发射荧光光谱研究阳离子。K b色酮-冠状配合物在乙腈中显示出正确的冠醚-阳离子结合选择性规则。
• Facile synthesis of highly substituted 2-pyrone derivatives via a tandem Knoevenagel condensation/lactonization reaction of β-formyl-esters and 1,3-cyclohexadiones
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Marjan Jebeli Javan、Sara Motamen、Hamid Saeidian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.104

  日期：2014.4

  A mild and efficient tandem process for the synthesis of new highly substituted 2-pyrones starting from commercially available 2-arylacetic acids has been developed. The synthesis is based on the Knoevenagel condensation of 1,3-cyclohexadiones with various β-formyl-esters, followed by lactonization in the presence of nano ZnO (20 mol %). Moderate to high yields and readily available cheap starting

  已经开发了一种温和而有效的串联方法，用于从可商购的2-芳基丙烯酸开始合成新的高度取代的2-吡喃酮。合成基于1,3-环己二酮与各种β-甲酰基酯的Knoevenagel缩合，然后在纳米ZnO（20 mol％）存在下进行内酯化。中高收率和容易获得的廉价原料是本方法的关键特征。
• New 3‐unsubstituted isoxazolones as potent human neutrophil elastase inhibitors: Synthesis and molecular dynamic simulation
  作者：Maria Paola Giovannoni、Letizia Crocetti、Niccolò Cantini、Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Antonella Iacovone、Elisabetta Teodori、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Samuele Ciattini、Patrizia Rossi、Paola Paoli

  DOI：10.1002/ddr.21625

  日期：2020.5

  Human neutrophil elastase (HNE) is a proteolytic enzyme belonging to the serine protease family and is involved in a variety of pathologies. Thus, compounds able to inhibit HNE represent promising therapeutics for the treatment of inflammatory diseases. Here, we report the further elaboration of our previously reported 3‐methylisoxazolone derivatives, synthesizing a new series of 3‐nor‐derivatives

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是属于丝氨酸蛋白酶家族的一种蛋白水解酶，参与多种病理。因此，能够抑制 HNE 的化合物代表了用于治疗炎性疾病的有前途的疗法。在这里，我们报告了我们之前报道的 3-甲基异恶唑酮衍生物的进一步阐述，合成了一系列新的 3-nor-衍生物，在 4-苯环上带有不同的取代基。最有效的化合物3a、3g和3h具有 IC 50值分别为 16、11 和 18 nM。分子建模研究和分子动力学 (MD) 模拟表明先前测试的 3-甲基异恶唑衍生物与在 MD 模拟期间采样的快照构象中相应的 3-未取代衍生物之间没有实质性差异，这与它们相似的 HNE 抑制活性水平一致. 因此，我们得出结论，异恶唑酮支架是开发 HNE 抑制剂的良好支架，因为它在遵守基本支架要求时可以容忍多种修饰，并且由此产生的衍生物是非常有效的 HNE 抑制剂。