4-nitrobenzenesulfonyl peroxide | 6209-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzenesulfonyl peroxide
• 英文别名: p-nitrobenzenesulfonyl peroxide；p-Nitrobenzolsulfonylperoxid；(p-Nitrophenyl)sulfonyl peroxide；Bis(p-nitrobenzenesulfonyl)peroxide；p-Nitrophenyl-sulfonylperoxyd；Peroxide, bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]；(4-nitrophenyl)sulfonyloxy 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 6209-72-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 404.335
• InChiKey: PIYAGWBMKPQDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到4-硝基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  The use of sulfur-33 chemical shifts to determine pKa's of arenesulfonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a051
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到4-nitrobenzenesulfonyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的双官能化

  摘要：

  报道了双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的 1,2-双官能化。Bis(nosyl) peroxide 选择性地磺酰化烯醇醚的 3 位，生成氧碳正离子，该离子被 2 位的羧酸亲核试剂捕获。该反应以良好的收率进行，并耐受各种环状烯醇醚，包括甘醇和各种羧酸，它们充当氧碳离子捕获试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02541
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到trans-2-bromocyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Conversion of Halide Anion to the Positive Halogen by Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Application to Oxyhalogenation of Olefin

  摘要：

  溴离子和氯离子可以通过使用对硝基苯磺酸过氧化物进行处理而被容易地氧化成正卤素。由此形成的正卤素与烯烃反应生成卤镎离子，这些卤镎离子随后被氧亲核试剂分子内或分子间捕获，形成氧卤化化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3704

文献信息

• Regiospecific synthesis of α-arylsulfonoxy ketones from ketone derivatives
  作者：Robert V Hoffman、C.Sean Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85333-2

  日期：1986.1

  Isomeric enol ester, enamine, and silyl enol ether derivatives of unsymmetrical ketones are converted regiospecifically to α-arylsulfonoxy ketones with arylsulfonyl peroxides.

  不对称酮的异美烯醇酯，烯胺和甲硅烷基烯醇醚衍生物通过芳基磺酰过氧化物区域特异性地转化为α-芳基磺酰氧基酮。
• Ionization of N-arylsulfonyloxy amines: the nitrenium ion question
  作者：Robert V. Hoffman、Anil Kumar、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1021/ja00302a022

  日期：1985.8

  Solvolyse des derives p-nitrobenzenesulfonyloxy de methyl-2 octyl-2 amine, methyl-1cyclotrexylamine et trimethyl-4,7,7 aza-2 bicyclo [2.2.1] heptane et du derive trifluoromethyl-3 benzenesulfonyloxy de la dibenzylamine. Mise en evidence d'une competition entre 2 types de mecanismes: enlevement d'hydrogene ou transposition

  Solvolyse des 衍生出 p-nitrobenzosulfonyloxy demethyl-2octyl-2 胺、methyl-1cyclotrexylamine 和 trimethyl-4,7,7 aza-2 双环 [2.2.1] 庚烷和衍生三氟甲基-3 苯磺酰氧基 de la dibenzylamine。Mise en evidence d'une Competition entre 2 types de mecanismes：enlevement d'hydrogene ou transposition
• A short, enantiospecific synthesis of a protected seco acid precursor to (R,R)-(−)-pyrenophorin
  作者：Robert V. Hoffman、Tamas Patonay、Naresh K. Nayyar、Junhua Tao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00323-1

  日期：1996.4

  Described herein is a four-step enantiospecific synthesis of a protected seco acid precursor of (R,R)-(−)-pyrenophorin in 23% yield from a chiral β-ketoester 3, which can be prepared in one step from ethyl acetoacetate by a standard procedure.

  本文描述了由手性β-酮酯3以23％的收率得到（R，R）-（-）-pyrenophorin的受保护的癸二酸前体的四步对映体特异性合成，可通过一步反应由乙酰乙酸乙酯通过以下步骤制备标准程序。
• Synthesis of 2-[[(p-nitrophenyl)sulfonyl]oxy] esters from ketene silyl acetals and bis[(p-nitrophenyl)sulfonyl] peroxide
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00251a038

  日期：1988.8
• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1