1-allyl-3-hydroxyurea | 28788-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-allyl-3-hydroxyurea
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-prop-2-enylurea
• CAS: 28788-33-2
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD19217860
• 分子量: 116.12
• InChiKey: BWNPYRFKLRWDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-hydroxyurea 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-allyl-3-((2,4-dichlorobenzoyl)oxy)urea
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的氧化胺化作用可得到功能化的咪唑啉定-2-酮衍生物

  摘要：

  功能化的咪唑烷基-2-酮是通过铁催化的烯烃氧胺化反应制备的。在此原子经济过程中使用了羟胺衍生物，不需要添加外部氧化剂。已证明开发的条件对于单，双和三取代的双键是有效的，并且以高收率和良好的非对映选择性提供了大量的二氨基醇前体。已研究了该机理途径，并且似乎涉及融合的氮丙啶和碳阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201802190
• 作为产物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-allyl-3-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的氧化胺化作用可得到功能化的咪唑啉定-2-酮衍生物

  摘要：

  功能化的咪唑烷基-2-酮是通过铁催化的烯烃氧胺化反应制备的。在此原子经济过程中使用了羟胺衍生物，不需要添加外部氧化剂。已证明开发的条件对于单，双和三取代的双键是有效的，并且以高收率和良好的非对映选择性提供了大量的二氨基醇前体。已研究了该机理途径，并且似乎涉及融合的氮丙啶和碳阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201802190

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Oxyureas by Substitution and Cope-Type Hydroamination Reactions Using <i>O</i>-Isocyanate Precursors
  作者：Meredith A. Allen、Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03288

  日期：2017.12.15

  Oxy-carbamate O-isocyanate precursors facilitate access to synthetically valuable N-oxyureas via substitution with amines. This work exploits the reactivity of suitable O-isocyanate precursors, identified by a thorough study highlighting the different reactivity of isocyanate masking groups. This led to bench-stable O-isocyanate precursors, offering improved versatility in the synthesis of N-oxyureas, and

  氧代氨基甲酸酯O-异氰酸酯前体有助于通过用胺取代获得具有合成价值的N-氧脲。这项工作利用了合适的O-异氰酸酯前体的反应性，这是通过一项突出异氰酸酯掩蔽基团不同反应性的全面研究确定的。这导致了台式稳定的O-异氰酸酯前体，在N-含氧脲的合成中提供了改进的多功能性，并证明了掩蔽的O-异氰酸酯的受控反应性。合适的前体也使不饱和羟基脲的 Cope 型加氢胺化的第一个例子成为可能。
• Different Reactivity of Hydroxylamine with Carbamoyl Azides and Carbamoyl Cyanides: Synthesis of Hydroxyureas and Carbamoyl Amidoximes
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo1014855

  日期：2010.12.3

  The carbamoylating agents carbamoyl azides and carbamoyl cyanides (aka cyanoformamides) react with hydroxylamine in different ways, leading in the first case to N-hydroxyureas and, in the case of carbamoyl cyanides, to carbamoyl amidoxime derivatives. The synthetic procedure developed for the latter type of compound, which represents an interesting precursor for heterocyclic structures, allowed the

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。
• Correction to “Synthesis of <i>N</i>-Oxyureas by Substitution and Cope-Type Hydroamination Reactions Using <i>O</i>-Isocyanate Precursors”
  作者：Meredith A. Allen、Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02632

  日期：2022.9.23

  could not be obtained using the reported substitution strategy. Instead, primary amines underwent nucleophilic attack at the benzoate position to form the corresponding amide 6 by release of phenyl N-hydroxycarbamate 1a (Scheme 1). The NMR data for this product is in agreement with previous reports. (1) This finding was supported by the independent synthesis of benzoyloxy-urea 3i by acylation of hydroxy-urea

  在尝试对苯甲酰氧基-脲3i进行衍生化后，我们意识到所报道的该反应产物的结构分配是不正确的。尽管进行了优化，但使用报告的替代策略无法获得苯甲酰氧基-脲3i 。相反，伯胺在苯甲酸酯位置受到亲核攻击，通过释放N-羟基氨基甲酸苯酯1a形成相应的酰胺6（方案 1）。该产品的核磁共振数据与之前的报道一致。(1) 这一发现得到了通过羟基脲3g的酰化独立合成苯甲酰氧基脲3i的支持（有关详细信息，请参阅更新的支持信息）。更正后的支持信息文件可用。这种更正不影响手稿关于掩蔽O-异氰酸酯试剂与亲核胺反应能力的结论，但表明对于试剂1c，该反应仅限于亲核仲胺。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.2c02632 免费获得。其他优化数据（表 S1-S3）、完整的实验程序、表征数据、确保方案 5 中产品结构分配的研究以及 NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅
• N-substituted N'-hydroxythioureas
  作者：Gil Clifton、Sarah R. Bryant、Charles G. Skinner

  DOI：10.1021/jm00297a009

  日期：1970.5
• Yukhtin,N.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 511 - 513
  作者：Yukhtin,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——