2-hydroxymethylene-5-methoxy-1-tetralone | 25677-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxymethylene-5-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-(hydroxymethylene)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon；2-(Hydroxymethylidene)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(hydroxymethylidene)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 25677-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: AFYDCABFCYPNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-5-methoxy-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-甲氧基-2-四氢萘胺
  参考文献：
  名称：

  构象限制和构象定义的酪胺类似物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  在寻找肾上腺素合成酶苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）的选择性抑制剂，酚2-氨基四氢化萘（酪胺的构象受限类似物为12-15）和酚苯并双环[3.2.1]辛胺（使用22-24作为酪胺的构象定义类似物）来获得有关天然底物去甲肾上腺素在PNMT活性位点上的儿茶酚羟基的结合相互作用的信息。另外，这些类似物提供了有关构象柔性对酚性苯基乙胺中氨基乙基侧链的活性位相互作用的影响的信息，这可能有助于学习去甲肾上腺素在PNMT活性位点结合的方式。类似物22-24通过九步序列合成，其中，Friedel-Crafts型分子内环化是苯并双环[3.2.1]辛烷骨架构建的关键步骤。对-酪胺（10，Ki = 294 microM）比苯乙胺（1，Ki = 854 microM）更有效，但间-酪胺（9，Ki = 1250 microM）比苯基乙胺（作为PNMT抑制剂）的效力更弱。同样，在构象受限和

  DOI：

  10.1021/jm00122a032
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-hydroxymethylene-5-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的分子内光氧化还原反应

  摘要：

  取代的1,2-萘醌的光辐照通过分子内的氧化还原反应产生相应的氧杂环，这使得醌的受激羰基基团的近端位置能够净净C H官能化。描述了基材的范围和机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.056

文献信息

• Organometallic reagents in organic synthesis—V
  作者：Kim K. Heng、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80083-6

  日期：1979.1

  The enolates produced from the conjugate addition reaction of lithium dialkylcuprates with α,β- unsaturated ketones react with aldehydes in the presence of zinc chloride to give overall β-alkyl α-hydroxyalkyl addition to the original alkene. Reaction of these enolates with carbon dioxide and ethyl formate is also reported.

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。
• Synthèse des nitro-2 naphto[1,2-b]furannes mono-méthoxylés sur l'homocycle extérieur
  作者：Christine Bilger、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90275-3

  日期：1987.7
• Alcaide, Benito; Fernandez, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1665 - 1671
  作者：Alcaide, Benito、Fernandez, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Methyl-1-tetralones from 1-Tetralones¹
  作者：A. P. G. KIEBOOM、H. VAN BEKKUM

  DOI：10.1055/s-1970-21627

  日期：——
• Intramolecular photoredox reactions of 1,2-naphthoquinone derivatives
  作者：Yoshio Ando、Fumihiro Wakita、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.056

  日期：2018.9

  Photoirraditation of substituted 1,2-naphthoquinones gives the corresponding oxacycle via intramolecular redox reaction, which enabled net CH functionalization of the proximal position to the excited carbonyl group of the quinones. The substrate scope and mechanistic insights are described.

  取代的1,2-萘醌的光辐照通过分子内的氧化还原反应产生相应的氧杂环，这使得醌的受激羰基基团的近端位置能够净净C H官能化。描述了基材的范围和机理的见解。