tert-butyl (2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)(hydroxy)carbamate | 824950-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl (2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)(hydroxy)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)-N-hydroxycarbamate
• CAS: 824950-52-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: TYVYETVCBQLNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)(hydroxy)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到3-hydroxy-5-bromomethyl-4,4,5-trimethyl oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基中间体与烯烃的烯类反应及其卤代化

  摘要：

  高活性的酰基亚硝基中间体是由过渡金属催化的异羟肟酸1a - b的过氧化氢氧化原位形成的，这些瞬态物质被烯烃2a - c捕集，可提供相应的烯产物3a - d和4b，产率高达91％，然后3d的卤代环化以77％的产率得到取代的恶唑烷酮5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.128
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 C₁₁H₁₁CuIN₃O₂ 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)(hydroxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基中间体的合成新途径及其在HDA和烯键反应中的应用

  摘要：

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此

  DOI：

  10.2174/1570178614666170710101309

文献信息

• Hetero Diels-Alder Reaction and Ene Reaction of Acylnitroso Species in situ Generated by Hypoiodite Catalysis
  作者：Saki Uraoka、Ikumi Shinohara、Hisato Shimizu、Keiichi Noguchi、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201801340

  日期：2018.12.6

  First example of hypoiodite‐catalyzed oxidation for the in situ generation of acylnitroso species, which can be used in hetero Diels–Alder reactions with dienes and in ene reactions with alkenes.

  用于原位生成酰基亚硝基的次碘酸盐催化氧化的第一个例子，可用于二烯的杂Diels-Alder反应和烯与烯烃的反应。
• A New Synthetic Route to Acylnitroso Intermediates and Their Applications in HDA and Ene Reactions
  作者：Ahmad Fakhruddin、Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178614666170710101309

  日期：2018.2.7

  Diels-Alder (HDA) and ene reactions. Methods: Acylnitroso intermediates were readily obtained by hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids catalyzed by Cu(I)-, Ir(I)- or Ru(II)-complexes and easily reacted with symmetric and asymmetric conjugated dienes beside their reaction with different alkenes which converted to biological active products. Results: The resulted acylnitroso intermediates were efficiently

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此
• Ene reactions of acyl nitroso intermediates with alkenes and their halocyclization
  作者：Ahmad Fakhruddin、Seiji Iwasa、Hisao Nishiyama、Kazuo Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.128

  日期：2004.12

  Highly reactive acyl nitroso intermediates were formed in situ by transition metals-catalyzed hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids 1a–b and these transient species trapped with alkenes 2a–c to afford the corresponding ene products 3a–d and 4b up to 91% yield, and halocyclization of 3d gave substituted oxazolidinone 5a in 77% yield.

  高活性的酰基亚硝基中间体是由过渡金属催化的异羟肟酸1a - b的过氧化氢氧化原位形成的，这些瞬态物质被烯烃2a - c捕集，可提供相应的烯产物3a - d和4b，产率高达91％，然后3d的卤代环化以77％的产率得到取代的恶唑烷酮5a。