1,1,4,4-tetrakis(methylsulfanyl)butatriene | 526208-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrakis(methylsulfanyl)butatriene
• 英文别名: 1,1,4,4-tetra(methylthio)-[3]-cumulene；Tetrakis(methylsulfanyl)butatriene
• CAS: 526208-83-3
• 化学式: C₈H₁₂S₄
• 分子量: 236.447
• InChiKey: VYEAPUBTTPHBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二炔 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(methylsulfanyl)butatriene
  参考文献：
  名称：

  Perthio- and Perseleno-1,3-butadienes, -but-1-ene-3-ynes, and -[3]-cumulenes:  One-Step Syntheses from 1,4-Dilithio-1,3-butadiyne

  摘要：

  Treatment of 1,4-dilithio-1,3-butadiyne (1) with dichalcogenides RSSR or RSeSeR affords dithio- and diseleno-1,3-butadiynes (2, 3), perthio- and perseleno-[3]-cumulenes (4, 5), perthio- and perseleno-1,3-butadienes (6, 7), and/or perthio- and perseleno-but-1-ene-3-ynes (8, 9). The products can be controlled by stoichiometry and temperature, by the presence or absence of oxygen, and by choice of the "R" group. By X-ray crystallography, hexa(methylthio)-1,3-butadiene is highly twisted, with a torsion angle [(Phi(CCCC) of 84.7degrees and an elongated C(2)-C(3) distance of 1.484(3) Angstrom.

  DOI：

  10.1021/ol034258g

文献信息

• Sulfanyl-Substituted [3]Cumulenes and Buta-1,3-dienes from a Tetrakis(pyridinium)-Substituted Butadiene
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-0029-1216861

  日期：2009.7

  3-dienes, or tetrakis(sulfanyl)-substituted 2,3-dichlorobuta-1,3-dienes by reactions with thiolates or a sulfinate. The outcome of the reaction depends on the reaction conditions and the substitution pattern of the starting sulfur nucleophiles. dienes and trienes - sulfides - pyridines - perchlorinated compounds - persulfurated compounds

  用4-（N，N-二甲基氨基）吡啶处理过氯丁1,3-二烯导致1,1'，1''，1''-（2,3-dichlorobuta-1,3-二烯-1,1,4,4-四基）四[4-（二甲基氨基）吡啶]四氯化物（通过X射线分析确定的结构），将其转化为全硫化丁二烯（[3]枯草烯），五元（硫烷基）-通过与硫醇盐或亚磺酸盐的反应而取代的丁基-1,3-二烯或四（硫烷基）取代的2,3-二氯丁-1,3-二烯。反应的结果取决于反应条件和起始硫亲核试剂的取代方式。 二烯和三烯-硫化物-吡啶-高氯化合物-过硫化化合物
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? [3]-Cumulenes, Sulfanyl-Substituted Butadienes, and Functionalized Thiophenes Starting from Polypyridinium Salts
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-0029-1217952

  日期：2009.10

  Hexachlorobuta-1,3-diene reacted with DMAP, 4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine, 4-(morpholin-1-yl)pyridine, and 4-amino-pyridine to 1,1',1",1"'-tetrakis-(2,3-dichlorobuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetrayl)pyridinium salts, respectively. Except for the 4-amino derivative, these salts were converted into 1,1'-bis-(1,2,3,4-tetrachloro-buta-1,3-diene-1,4-diyl)pyridinium salts on treatment with bromine or iodine in acetic

  Hexachlorobuta-1,3-diene 与 DMAP、4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine、4-(morpholin-1-yl)pyridine 和 4-amino-pyridine 反应生成 1,1',1",1" '-tetrakis-(2,3-dichlorobuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetrayl)pyridinium 盐。除了 4-氨基衍生物外，这些盐在用 1,1'-双-(1,2,3,4-四氯-丁-1,3-二烯-1,4-二基)吡啶鎓盐处理后转化为溴或碘溶于乙酸或水中。在与硫醇盐反应时，得到四-硫烷基取代的 [3]-枯草烯，而用硫处理产生 1,1'-双-(2,3-二氯-噻吩-1,4-二基)吡啶盐。二硫化钠得到1,1'-双-(2,3-二氯-1,4-dimercaptobuta-1,3-二烯-1,4-二基)吡啶鎓盐。
• Perthio- and Perseleno-1,3-butadienes, -but-1-ene-3-ynes, and -[3]-cumulenes:  One-Step Syntheses from 1,4-Dilithio-1,3-butadiyne
  作者：Eric Block、Frank Tries、Chunhong He、Chuangxing Guo、Mohan Thiruvazhi、Paul J. Toscano

  DOI：10.1021/ol034258g

  日期：2003.4.1

  Treatment of 1,4-dilithio-1,3-butadiyne (1) with dichalcogenides RSSR or RSeSeR affords dithio- and diseleno-1,3-butadiynes (2, 3), perthio- and perseleno-[3]-cumulenes (4, 5), perthio- and perseleno-1,3-butadienes (6, 7), and/or perthio- and perseleno-but-1-ene-3-ynes (8, 9). The products can be controlled by stoichiometry and temperature, by the presence or absence of oxygen, and by choice of the "R" group. By X-ray crystallography, hexa(methylthio)-1,3-butadiene is highly twisted, with a torsion angle [(Phi(CCCC) of 84.7degrees and an elongated C(2)-C(3) distance of 1.484(3) Angstrom.