2-decyl-7-methoxynaphthalene | 1310197-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-decyl-7-methoxynaphthalene
• 英文别名: 7-decyl-2-methoxynaphthalene；7-Decyl-2-methoxynaphthalene
• CAS: 1310197-72-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: QMXRGMDYYKQEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyl-7-methoxynaphthalene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 7-decyl-3-methylthio-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dinaphtho [2,3- b：2'，3'- f ] thieno [3,2- b ]噻吩（DNTT）衍生物的一般合成

  摘要：

  描述了一种由容易获得的2-甲氧基萘直接合成二萘并[2,3- b：2'，3'- f ]噻吩并[3,2- b ]噻吩（DNTT）衍生物的方法。因此，新开发的DNTT衍生物在蒸汽处理的场效应晶体管中显示出非常高的场效应迁移率，最高可达8 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/ol2010837
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-decyl-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dinaphtho [2,3- b：2'，3'- f ] thieno [3,2- b ]噻吩（DNTT）衍生物的一般合成

  摘要：

  描述了一种由容易获得的2-甲氧基萘直接合成二萘并[2,3- b：2'，3'- f ]噻吩并[3,2- b ]噻吩（DNTT）衍生物的方法。因此，新开发的DNTT衍生物在蒸汽处理的场效应晶体管中显示出非常高的场效应迁移率，最高可达8 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/ol2010837

文献信息

• High performance oxygen-bridged N-shaped semiconductors with a stabilized crystal phase and blue luminescence
  作者：Chikahiko Mitsui、Yuji Tanaka、Shota Tanaka、Masakazu Yamagishi、Katsumasa Nakahara、Masafumi Yano、Hiroyasu Sato、Akihito Yamano、Hiroyuki Matsui、Jun Takeya、Toshihiro Okamoto

  DOI：10.1039/c6ra00922k

  日期：——

  Here, we describe an oxygen-bridged N-shaped π-electron core, dinaphtho[2,3-d:2′,3′-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran (DNBDF), as a new entity of organic semiconducting materials. Interestingly, by introduction of flexible alkyl chains at appropriate positions, DNBDF π-cores exhibit solution processability, a highly stabilized crystal phase, high mobility, and blue luminescence as a solid.

  在这里，我们描述了一个氧桥N型π电子核，dinaphtho [2,3- d：2'，3'- d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃（DNBDF），作为有机半导体材料的新实体。有趣的是，通过在合适的位置引入柔性烷基链，DNBDFπ-核表现出溶液的可加工性，高度稳定的晶相，高迁移率和蓝色发光，为固体。
• V-Shaped Organic Semiconductors With Solution Processability, High Mobility, and High Thermal Durability
  作者：Toshihiro Okamoto、Chikahiko Mitsui、Masakazu Yamagishi、Katsumasa Nakahara、Junshi Soeda、Yuri Hirose、Kazumoto Miwa、Hiroyasu Sato、Akihito Yamano、Takeshi Matsushita、Takafumi Uemura、Jun Takeya

  DOI：10.1002/adma.201302086

  日期：2013.11

  V‐shaped organic semiconductors have been designed and synthesized via a large‐scale applicable synthetic route. Solution‐crystallized films based on such molecules have demonstrated high‐performance transistor properties with maximum mobilities of up to 9.5 cm2 V−1 s−1 as well as pronounced thermal durability of up to 150 °C inherent in the V‐shaped cores.

  V形有机半导体已通过大规模适用的合成路线进行了设计和合成。基于这种分子的溶液结晶膜表现出高性能的晶体管特性，最大迁移率高达9.5 cm 2 V -1 s -1，V型芯固有的高达150°C的显着热耐久性。
• High-Performance Solution-Processable N-Shaped Organic Semiconducting Materials with Stabilized Crystal Phase
  作者：Chikahiko Mitsui、Toshihiro Okamoto、Masakazu Yamagishi、Junto Tsurumi、Kazumi Yoshimoto、Katsumasa Nakahara、Junshi Soeda、Yuri Hirose、Hiroyasu Sato、Akihito Yamano、Takafumi Uemura、Jun Takeya

  DOI：10.1002/adma.201400289

  日期：2014.7

  N‐shaped organic semiconductors are synthesized via four steps from a readily available starting material. Such semiconductors exhibit preferable ionization potential for p‐type operation, thermally stable crystalline phase over 200 °C, and high carrier mobility up to 16 cm2 V–1 s–1 (12.1 cm2 V–1 s–1 on average) with small threshold voltages in solution‐crystallized field‐effect transistors.

  N形有机半导体是通过一种容易获得的起始原料通过四个步骤合成的。此类半导体在p型操作，200°C以上的热稳定晶相和较高的载流子迁移率方面表现出较好的电离势，该载流子迁移率高达16 cm 2 V –1 s –1（平均为12.1 cm 2 V –1 s –1），溶液结晶场效应晶体管中的阈值电压很小。
• Syntheses of dibenzo[<i>d</i>,<i>d</i>']benzo[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>']difuran derivatives and their application to organic field-effect transistors
  作者：Minh Anh Truong、Koji Nakano

  DOI：10.3762/bjoc.12.79

  日期：——

  Ladder-type pi-conjugated compounds containing a benzo[2,1-b:3,4-b']difuran skeleton, such as dibenzo[d,d']benzo[2,1-b:3,4-b']difuran (syn-DBBDF) and dinaphtho[2,3-d:2',3'-d']benzo[2,1-b:3,4-b']difuran (syn-DNBDF) were synthesized. Their photophysical and electrochemical properties were revealed by UV-vis absorption and photoluminescence spectroscopy and cyclic voltammetry. Organic field-effect transistors

  包含苯并[2,1-b：3,4-b']二呋喃骨架的阶梯型π-共轭化合物，例如二苯并[d，d']苯并[2,1-b：3,4-b'合成了]二呋喃（syn-DBBDF）和二萘并[2,3-d：2'，3'-d']苯并[2,1-b：3,4-b']二呋喃（syn-DNBDF）。通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及循环伏安法揭示了它们的光物理和电化学性质。用这些化合物作为有机半导体制造了有机场效应晶体管（OFET），并评估了它们的半导体性能。具有syn-DBBDF和syn-DNBDF的OFET表现出典型的p型特征，空穴迁移率分别为<1.5 x 10（-3）cm（2）.V（-1）.s（-1）和<1.0 x 10（-） 1）cm（2）.V（-1）.s（-1）。
• Furan fused V-shaped organic semiconducting materials with high emission and high mobility
  作者：Katsumasa Nakahara、Chikahiko Mitsui、Toshihiro Okamoto、Masakazu Yamagishi、Hiroyuki Matsui、Takanari Ueno、Yuji Tanaka、Masafumi Yano、Takeshi Matsushita、Junshi Soeda、Yuri Hirose、Hiroyasu Sato、Akihito Yamano、Jun Takeya

  DOI：10.1039/c3cc47577h

  日期：——

  We report a facile synthetic protocol for preparation of dinaphtho[2,3-b:2′,3′-d]furan (DNF–V) derivatives. DNF–V derivatives showed high emissive behaviour in solid. A solution-crystallized transistor based on alkylated DNF–V derivatives showed an excellent carrier mobility of up to 1.3 cm2 V−1 s−1, thereby proving to be a new solution-processable active organic semiconductor with high emission and high mobility.

  我们报告了一种制备二萘并[2,3-b:2′,3′-d]呋喃（DNF-V）衍生物的简便合成方法。DNF-V衍生物在固体中表现出高发射特性。基于烷基化DNF-V衍生物的溶液结晶晶体管表现出高达1.3 cm2 V-1 s-1的优异载流子迁移率，从而证明是一种新的可溶液加工的有源有机半导体，具有高发射和高迁移率。