9-benzyl-6-benzylthiopurine | 21186-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-benzylthiopurine
• 英文别名: 9-benzyl-6-(benzylthio)-9H-purine；6-benzylsulfanyl-9-benzylpurine；9-benzyl-6-benzylmercapto-9H-purine；9-Benzyl-6-benzylmercapto-9H-purin；9-Benzyl-6-(benzylsulfanyl)-9h-purine；9-benzyl-6-benzylsulfanylpurine
• CAS: 21186-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄S
• 分子量: 332.429
• InChiKey: HYFZJHDNXSLUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-benzylthiopurine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-9-benzyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-8-styryl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Pd/Cu-Catalyzed C-8 Direct Alkenylation of Purines and Related Azoles: An Alternative Access to 6,8,9-Trisubstituted Purines

  摘要：

  An efficient microwave-assisted palladium/copper comediated C-8 direct alkenylation of purines with styryl bromides has been developed. The method is regioselective, functional group tolerant, rapid, and compatible with other related azoles. Combined with subsequent nucleophilic substitution, it provides an easy access to new 6,8,9-trisubstituted purines.

  DOI：

  10.1021/jo201893h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9-benzyl-6-benzylthiopurine
  参考文献：
  名称：

  微波促进的以硫脲为硫前体的4-硝基苄基硫代肌氨酸类似物的“一锅法”合成

  摘要：

  在微波辐射下，开发了一种高效的一锅法合成各种C6-烷硫基取代的嘌呤核苷的方法，其收率好至极好，而且没有任何金属催化剂（参见方案）。该方法扩大了现有合成方法的范围，并进一步成功地用于生物学上重要的化合物4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI）的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201100699

文献信息

• Preparation, structural characterization, and acid-catalyzed isomerization of 3-, 7-, and 9-benzyl-6-benzylthiopurines
  作者：Jim J. Huang、Aris Ragouzeos、Janet L. Rideout

  DOI：10.1002/jhet.5570310669

  日期：1994.11

  Benzylation of 6-benzylthiopurine was examined. Structural assignments of the products were determined by 1-D and 2-D nmr spectroscopy (HMQC, HMBC, and nOe). In the presence of base, the isomeric N3-, N7-, and N9-benzylated products 4, 3, and 2 were isolated; however, only 9-benzyl-6-benzylthio-purine (2) was obtained in the absence of base. In the latter case, the initially formed N3- and N7-isomers

  检查了6-苄基硫嘌呤的苯甲酰化。产品的结构分配通过一维和二维核磁共振光谱法（HMQC，HMBC和nOe）确定。在碱的存在下，同分异构的N3-，N7-，和N9苄基化产物4,3，和2分离; 然而，在不存在碱的情况下，仅获得9-苄基-6-苄硫基嘌呤（2）。在后一种情况下，最初形成的N3-和N7异构体在酸存在下通过6-苄基硫嘌呤中间体转化为9-苄基-6-苄硫嘌呤（2），这是通过使用反相高压液相色谱。
• Direct Regioselective C-H Cyanation of Purines
  作者：Luyong Li、Jie Hu、Yuqing Fu、Xiaolin Shi、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.3390/molecules28030914

  日期：——

  A direct regioselective C-H cyanation of purines was developed through a sequential triflic anhydride activation, nucleophilic cyanation with TMSCN, followed by a process of base-mediated elimination of triflous acid (CF3SO2H). In most cases, the direct C-H cyanation occurred on the electron-rich imidazole motif of purines, affording 8-cyanated purine derivatives in moderate to excellent yields. Various

  嘌呤的直接区域选择性 CH 氰化是通过连续的三氟甲磺酸酐活化、使用 TMSCN 的亲核氰化，然后是碱介导的三氟酸 (CF3SO2H) 消除过程开发的。在大多数情况下，CH 直接氰化发生在嘌呤的富电子咪唑基序上，以中等到极好的收率提供 8-氰化嘌呤衍生物。各种官能团，包括烯丙基、炔基、酮、酯、硝基等。被容忍并充当 C8 指挥组。给电子的 6-二乙氨基作为 C2 导向基团取代基，可以将嘌呤的区域选择性从 8 位切换到 2 位，从而能够在不同反应中由相应的 6-氯嘌呤合成 8-和 2-氰基 6-二烷基氨基嘌呤命令。
• Targeting nuclear protein TDP-43 by cell division cycle kinase 7 inhibitors: A new therapeutic approach for amyotrophic lateral sclerosis
  作者：Elisa Rojas-Prats、Loreto Martinez-Gonzalez、Claudia Gonzalo-Consuegra、Nicole F. Liachko、Concepción Perez、David Ramírez、Brian C. Kraemer、Ángeles Martin-Requero、Daniel I. Perez、Carmen Gil、Eva de Lago、Ana Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112968

  日期：2021.1
• KONDO, KOICHI;KAJITA, YASUYUKI;TAKIMOTO, ATUSHI;TAKEMOTO, KIICHI, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. 1, 1984, OXFORD; W+
  作者：KONDO, KOICHI、KAJITA, YASUYUKI、TAKIMOTO, ATUSHI、TAKEMOTO, KIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Pd/Cu-Catalyzed C-8 Direct Alkenylation of Purines and Related Azoles: An Alternative Access to 6,8,9-Trisubstituted Purines
  作者：Roxane Vabre、Franciane Chevot、Michel Legraverend、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/jo201893h

  日期：2011.11.18

  An efficient microwave-assisted palladium/copper comediated C-8 direct alkenylation of purines with styryl bromides has been developed. The method is regioselective, functional group tolerant, rapid, and compatible with other related azoles. Combined with subsequent nucleophilic substitution, it provides an easy access to new 6,8,9-trisubstituted purines.