Pentyldiphenylacetonitrile | 5558-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentyldiphenylacetonitrile
• 英文别名: 2,2-diphenyl-heptanenitrile；2,2-Diphenyl-heptannitril；2,2-Diphenyl-hexancarbonsaeure-nitril；I+/--Pentyl-I+/--phenylbenzeneacetonitrile；2,2-diphenylheptanenitrile
• CAS: 5558-69-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: LKLFXSMBVMVCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentyldiphenylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,2-triphenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kulp, Stuart S.; Romanelli, Anthony, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 7 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基庚腈 在 溴 作用下， 生成 Pentyldiphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hoch; Lecocq, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional-group translocation of cyano groups by reversible C–H sampling
  作者：Ken Chen、Qingrui Zeng、Longhuan Xie、Zisheng Xue、Jianbo Wang、Yan Xu

  DOI：10.1038/s41586-023-06347-3

  日期：2023.8.31

  introduce, remove, or manipulate functional groups (FGs) are ubiquitous in synthetic chemistry.1 Unlike conventional FG interconversion reactions that swap one functionality for another, transformations that alter solely the location of FGs are far less explored. Here, by photocatalytic, reversible C–H sampling, we report a FG translocation reaction of cyano (CN) groups in common nitriles, allowing for the

  引入、去除或操纵官能团 (FG) 的化学转化在合成化学中普遍存在。1与将一种功能交换为另一种功能的传统 FG 互变反应不同，仅改变FG 位置的转化很少被探索。在这里，通过光催化可逆 C–H 采样，我们报告了常见腈中氰基 (CN) 基团的 FG 易位反应，允许 CN 和未活化的 C–H 键之间的直接位置交换。该反应显示出 1,4-CN 易位的高保真度，这通常与传统 CH 官能化中固有的位点选择性相反。我们还报告了循环系统的直接跨环 CN 易位，从而提供了通过其他方法很难获得的有价值的结构。利用 CN 的合成多功能性和关键的 CN 易位步骤，我们展示了生物活性分子构建模块的简洁合成。此外，C-H氰化和CN易位的结合允许获得非常规的C-H衍生物。总体而言，所报道的反应代表了一种无需位点选择性 C-H 裂解步骤即可实现位点选择性 C-H 转化反应的方法。