N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine | 60444-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: Methyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)(prop-2-en-1-yl)amine；N-methyl-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 60444-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: CRNWWBHBLYPYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 硫代水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-[amino-[methyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]methylidene]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Guanidines via Cascade Hydroamination/Michael Additions of Mono-N-acryloylpropargylguanidines

  摘要：

  A cascade silver(I)-catalyzed hydroamination/Michael addition sequence has been developed to deliver highly substituted bicyclic guanidines. This transformation gives rise to geometrically and constitutionally stable ene-guanidines and generates a remote stereocenter with moderate to high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol502691w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 聚合甲醛 、 苯乙炔 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过催化形成的手性助剂合成氨基醇的对映选择性碳醚化/氢化

  摘要：

  手性助剂和不对称催化是对映选择性转化的主力，但它们在效率或通用性方面仍然受到限制。在此，我们提出了一种控制化学反应立体选择性的替代策略。不对称催化用于安装从非手性前体开始的瞬态手性助剂，然后指导非对映选择性反应。我们将此策略应用于炔丙胺上钯催化的碳醚化/氢化序列，提供对对映体富集的手性氨基醇的快速访问，这是药物化学和药物发现的重要组成部分。产物的所有立体异构体都可以通过选择炔丙胺上的配体和取代基来获得，从而导致立体发散过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09177

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• Ln[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Cross-Diinsertion of CN/CC into an NH Bond: Facile Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles from Propargylamines and Nitriles
  作者：Longcheng Hong、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402701

  日期：2014.7.7

  A lanthanide‐catalyzed sequential insertion of CN and CC into an NH bond is presented. The convenient reaction, which proceeds under mild conditions, is an efficient method for preparing 1,2,4‐trisubstituted imidazoles directly from readily available propargylamines and nitriles.

  CN和CC的镧系元素催化的顺序插入到一个N  H键被呈现。在温和的条件下进行的便捷反应是直接从容易获得的炔丙基胺和腈制备1,2,4-三取代的咪唑的有效方法。
• Regioselective Rhodium(II)-Catalyzed Hydroaminations of Propargylguanidines
  作者：Morgan J. Gainer、Nitasha R. Bennett、Yu Takahashi、Ryan E. Looper

  DOI：10.1002/anie.201006087

  日期：2011.1.17

  Different than others: Dimeric rhodium(II) carboxylates uniquely catalyze the 6‐endo‐dig selective hydroamination of propargylguanidines while tranditional π‐Lewis acids are typically 5‐exo‐dig selective (see scheme, oct=octanoate). Furthermore, this represents a new role for RhII to activate alkynes for addition chemistry.

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。
• Cobalt-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02816

  日期：2017.2.3

  A ligand-controlled cobalt-catalyzed regioselective hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with HBPin was developed by switching the size of the coordinated side arm to afford alkenylboronates and alkylboronates, respectively. Gram-scale reactions could be easily conducted, which is beneficial for further derivatizations. A primary mechanism was proposed on the basis of substrate-controlled experiments

  通过切换配位侧臂的大小，分别制得链烯基硼酸酯和烷基硼酸酯，用HBPin进行了配体控制的钴催化的1,6-烯炔的钴选择性氢硼化/环化反应。革兰氏反应很容易进行，这对于进一步衍生化是有利的。在底物控制实验和氘实验的基础上，提出了一种主要机理。
• Reductive Cyclization of 1,6- and 1,7-Enynes Catalyzed by Iron Complexes
  作者：Zhan Lu、Tuo Xi、Xu Chen、Heyi Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561957

  日期：——

  conducted. Iron-catalyzed reductive cyclization of 1,6- and 1,7-enynes was demonstrated by using an oxazoline iminopyridine ligand. Alcohol, ketone, ester, ether, halide, amine, amide, imine, nitrile, silyl, and alkyne groups are tolerated under the mild reaction conditions. A speculative mechanism is proposed on the basis of deuteration studies. A primary enantioselective transformation was also conducted

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。

表征谱图