2-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-7-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol | 71259-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-7-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol
• 英文别名: 3,4-dihydro-7-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl]-2H-1,4-benzothiazine；2-(3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol；2-(3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 71259-97-7
• 化学式: C₁₁H₉F₆NOS
• 分子量: 317.255
• InChiKey: COOKQUSVUBOUSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-7-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-[7-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  LXR modulators

  摘要：

  其中A、X、q、R1、R2a、R2b、R2c、R3a和R3b在此处定义。

  公开号：

  US20070093470A1
• 作为产物：
  描述：

  7-<α-Hydroxy-β,β,β,β',β',β'-hexafluor-isopropyl>-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benz<1,4>thiazin 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-7-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive polyfluoroisopropyl tricyclic carbostyrils

  摘要：

  聚氟羟基异丙基三环碳基苯甲酰胺类化合物，例如2,3-二氢-7-甲基-9-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]-5H-[1,4]噻唑并[2,3,4-ij]-喹啉-5-酮，可用作降压药物。

  公开号：

  US04322417A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Functionalization of Aniline Derivatives with Hexafluoroisopropanol
  作者：He Zhao、Shuo Zhao、Xiu Li、Yinyue Deng、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03666

  日期：2019.1.4

  A cobalt-catalyzed site-selective functionalization of aniline derivatives with hexafluoroisopropanol, which enables the synthesis of a wide array of fluoroalkylated anilines, a class of highly valuable building blocks for further preparation of fluorinated functional products, is reported. The developed transformation proceeds with operational simplicity, use of earth-abundant metal catalyst, broad

  报道了用六氟异丙醇对苯胺衍生物进行钴催化的位点选择性官能化，这使得能够合成各种各样的氟代烷基化苯胺，这是一类非常有价值的用于进一步制备氟化功能产物的结构单元。所开发的转化过程将以操作简便，使用富含地球的金属催化剂，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件进行。
• Identification of bicyclic hexafluoroisopropyl alcohol sulfonamides as retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma (RORγ/RORc) inverse agonists. Employing structure-based drug design to improve pregnane X receptor (PXR) selectivity
  作者：Hua Gong、David S. Weinstein、Zhonghui Lu、James J.-W. Duan、Sylwia Stachura、Lauren Haque、Ananta Karmakar、Hemalatha Hemagiri、Dhanya Kumar Raut、Arun Kumar Gupta、Javed Khan、Dan Camac、John S. Sack、Andrew Pudzianowski、Dauh-Rurng Wu、Melissa Yarde、Ding-Ren Shen、Virna Borowski、Jenny H. Xie、Huadong Sun、Celia D'Arienzo、Marta Dabros、Michael A. Galella、Faye Wang、Carolyn A. Weigelt、Qihong Zhao、William Foster、John E. Somerville、Luisa M. Salter-Cid、Joel C. Barrish、Percy H. Carter、T.G. Murali Dhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.006

  日期：2018.1

  We disclose the optimization of a high throughput screening hit to yield benzothiazine and tetrahydroquinoline sulfonamides as potent ROR gamma t inverse agonists. However, a majority of these compounds showed potent activity against pregnane X receptor (PXR) and modest activity against liver X receptor alpha (LXR alpha). Structure-based drug design (SBDD) led to the identification of benzothiazine and tetrahydro-quinoline sulfonamide analogs which completely dialed out LXR alpha activity and were less potent at PXR. Pharmacodynamic (PD) data for compound 35 in an IL-23 induced IL-17 mouse model is discussed along with the implications of a high Y-max in the PXR assay for long term preclinical pharmacokinetic (PK) studies. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALDRICH, P. E.;BEREZIN, G. H.
  作者：ALDRICH, P. E.、BEREZIN, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• LXR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1951676A2

  公开（公告）日：2008-08-06
• BENZOTHIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LXR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2392567B1

  公开（公告）日：2014-11-26