4-thiophen-2-yltetrahydropyran-4-carbonitrile | 880166-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-thiophen-2-yltetrahydropyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-thienyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile；4-thiophen-2-yloxane-4-carbonitrile
• CAS: 880166-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: HLEJVYBEURUTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiophen-2-yltetrahydropyran-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.3%的产率得到(4-噻吩-2-基四氢吡喃-4-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以50.6%的产率得到4-thiophen-2-yltetrahydropyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055

文献信息

• Phenoxypropanolamine derivatives as selective inhibitors of the 20S proteasome β1 and β5 subunits
  作者：Anna A. Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Xiao Tan、SiAmmar Touhar、Gevorg G. Mkryan、Ashot M. Dallakyan、Chahrazade El Amri、Gagik S. Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.055

  日期：2017.12

  10), ChT-L activity alone was significantly inhibited. In silico docking performed on the β5 and β1 subunits bearing the respective ChT-L and PA catalytic sites showed features common to poses associated with active compounds. These features may constitute a selectivity criterion for structure-guided inhibitor design.

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。