(6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine | 98362-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
• 英文别名: 1-deoxy-6-epi-castanospermine；(6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
• CAS: 98362-11-9；105452-55-9；115649-93-9；115793-14-1；126783-74-2；129214-47-7；141116-90-7；141116-91-8；141116-92-9；144733-16-4；129214-46-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NCQXPGNMJJWGLP-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.082 g的产率得到(6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  (±)-1-Deoxy-6-epi-castanospermine 和 (±)-1-Deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine 的无保护合成途径

  摘要：

  已经开发了 (±)-1-deoxy-6-epi-castanospermine 和 (±)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine 的新合成，从乙基的杂 Diels-Alder 加合物开始2-亚硝基丙烯酸酯和乙基乙烯基醚。通过标准操作制备合适的末端二烯，在 RCM 之后进行二羟基化和催化 Raney Ni 氢化，产生具有重要生物学意义的标题化合物。整个合成分八步完成，任何一步都不需要保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201334
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 (6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-6-epicastanospermine和1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine的合成

  摘要：

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84075-6

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 1-Deoxy-6,8a-di-<i>epi</i>-castanospermine and 1-Deoxy-6-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Hwayoung Yun、Jongmin Kim、Jaehoon Sim、Sujin Lee、Young Taek Han、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo300309z

  日期：2012.6.15

  Asymmetric syntheses of both 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine and 1-deoxy-6-epi-castanospermine, polyhydroxylated indolizidine alkaloids that act as selective glycosidase inhibitors, have been accomplished in seven steps. The key feature of our unique syntheses includes the stereoselective introduction of the C-3 and C-4 hydroxyl groups utilizing the aza-Claisen rearrangement-induced ring expansion of 1-acyl-2-alkoxyvinyl pyrrolidine and a substrate-controlled stereoselective transannulation of the resulting azoninone intermediate.
• AAMLID, KAI H.;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 117-129
  作者：AAMLID, KAI H.、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——