(6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine | 98362-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
• 英文别名: 1-deoxy-6-epi-castanospermine；(6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
• CAS: 98362-11-9；105452-55-9；115649-93-9；115793-14-1；126783-74-2；129214-47-7；141116-90-7；141116-91-8；141116-92-9；144733-16-4；129214-46-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NCQXPGNMJJWGLP-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.082 g的产率得到(6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  (±)-1-Deoxy-6-epi-castanospermine 和 (±)-1-Deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine 的无保护合成途径

  摘要：

  已经开发了 (±)-1-deoxy-6-epi-castanospermine 和 (±)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine 的新合成，从乙基的杂 Diels-Alder 加合物开始2-亚硝基丙烯酸酯和乙基乙烯基醚。通过标准操作制备合适的末端二烯，在 RCM 之后进行二羟基化和催化 Raney Ni 氢化，产生具有重要生物学意义的标题化合物。整个合成分八步完成，任何一步都不需要保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201334
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 (6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-6-epicastanospermine和1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine的合成

  摘要：

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84075-6

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 1-Deoxy-6,8a-di-<i>epi</i>-castanospermine and 1-Deoxy-6-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Hwayoung Yun、Jongmin Kim、Jaehoon Sim、Sujin Lee、Young Taek Han、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo300309z

  日期：2012.6.15

  Asymmetric syntheses of both 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine and 1-deoxy-6-epi-castanospermine, polyhydroxylated indolizidine alkaloids that act as selective glycosidase inhibitors, have been accomplished in seven steps. The key feature of our unique syntheses includes the stereoselective introduction of the C-3 and C-4 hydroxyl groups utilizing the aza-Claisen rearrangement-induced ring expansion of 1-acyl-2-alkoxyvinyl pyrrolidine and a substrate-controlled stereoselective transannulation of the resulting azoninone intermediate.
• AAMLID, KAI H.;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 117-129
  作者：AAMLID, KAI H.、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-deoxy-6-epicastanospermine and 1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine
  作者：Kai H. Aamlid、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84075-6

  日期：1990.7

  then gave a mixture of pyrrolidines. After sulphonylation at the terminal 8-position, the pyrrolidines were then cyclised further between the nitrogen and C-8 to give 1-deoxy-6-epicastanospermine and 1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine.

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。
• A Protection-Free Synthetic Access to (±)-1-Deoxy-6-<i>epi</i>-castanospermine and (±)-1-Deoxy-6,8a-di-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Angeliki-Theodora Serafidou、Efthymia G. Yioti、John K. Gallos

  DOI：10.1002/ejoc.201201334

  日期：2013.2

  A new synthesis of (±)-1-deoxy-6-epi-castanospermine and (±)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine has been developed, starting from the hetero-Diels–Alder adduct of ethyl 2-nitrosoacrylate and ethyl vinyl ether. Appropriate terminal dienes were prepared by standard manipulations, which, upon RCM followed by dihydroxylation and catalytic Raney Ni hydrogenation, led to the title compounds, which are of

  已经开发了 (±)-1-deoxy-6-epi-castanospermine 和 (±)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine 的新合成，从乙基的杂 Diels-Alder 加合物开始2-亚硝基丙烯酸酯和乙基乙烯基醚。通过标准操作制备合适的末端二烯，在 RCM 之后进行二羟基化和催化 Raney Ni 氢化，产生具有重要生物学意义的标题化合物。整个合成分八步完成，任何一步都不需要保护基团。