3,6-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine | 53646-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 53646-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BOVVAVUDVXZHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的连续内过氧化和随后的重排导致CH氧化的合成子

  摘要：

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01307
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 9,10-二氰基蒽 、 9,10-二联苯蒽 、 C₅₈H₄₆O₁₄ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized oxidation of alkenes with dendrimers as microreactors: controllable selectivity between energy and electron transfer pathway

  摘要：

  羧酸端聚（芳基醚）树枝状聚合物被用作微反应器，在水介质中进行反式二苯乙烯和反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯（DPB）在 9,10-二氰基蒽（DCA）敏化下的光氧化反应。通过将底物和敏化剂分子封装在相同或不同的树枝状聚合物中，可以成功地控制光氧化途径。单线态氧可以从一个树枝状聚合物转移到另一个树枝状聚合物。光反应后，从树枝状聚合物中提取产物比从胶束或囊泡中提取产物更容易，而且树枝状聚合物可通过中和溶液简单回收并重复使用。

  DOI：

  10.1039/b9nj00786e

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• A Novel Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans by an Oxa-Michael/Michael Cyclization of γ-Hydroxyenones
  作者：Ben W. Greatrex、Marc C. Kimber、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo020700h

  日期：2003.5.1

  An approach to highly functionalized tetrahydrofuran derivatives based upon a novel Oxa-Michael/Michael dimerization of cis-gamma-hydroxyenones is presented. The reaction begins with either 1,2-dioxines or trans-gamma-hydroxyenones and proceeds by addition of one molecule of trans-gamma-hydroxyenone to another molecule of cis- or trans-gamma-hydroxyenone catalyzed by an alkoxide or hydroxide base.

  提出了一种基于新型的顺式-γ-羟基烯酮的Oxa-Michael / Michael二聚化的高度官能化的四氢呋喃衍生物的方法。该反应以1,2-二恶英或反式-γ-羟基烯酮开始，并且通过将一个分子的反式-γ-羟基烯酮加到另一种由醇盐或氢氧化物碱催化的顺式或反式-γ-羟基烯酮分子来进行。随后将酮-烯醇的分子内迈克尔加成，得到观察到的四氢呋喃。在γ-羟基烯酮的2-位和4-位都可以取代；然而，对于4-取代的γ-羟基烯酮，由于异手性或同手性二聚化的可能性而出现选择性问题。主要产品是那些具有所有连续基团的反式产品。
• Deoxygenat ion of 1,3-Diene 1,4-Endoperoxides by Tin(II) Chloride
  作者：Shigeo Kohmoto、Satoru Kasai、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1988.1477

  日期：1988.9.5

  The reaction of bicyclic 1,3-diene 1,4-endoperoxides with SnCl2 re-generated the corresponding dienes in 15–70% yield. The efficiency of the deoxygenation depended on the structure of peroxides. The results were compared with those of Fe(II) as well as Pd(O) assisted reactions.

  双环 1,3-二烯 1,4-内过氧化物与 SnCl2 的反应以 15-70% 的产率再生了相应的二烯。脱氧的效率取决于过氧化物的结构。将结果与 Fe(II) 以及 Pd(O) 辅助反应的结果进行比较。
• Photocatalytic Properties of a Palladium Metallosquare with Encapsulated Fullerenes via Singlet Oxygen Generation
  作者：Víctor Martínez-Agramunt、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02097

  日期：2019.9.3

  organic synthesis and biological studies. However, the photosensitizers that are required for singlet oxygen generation remain inadequate due to their often low thermal and photochemical stabilities. Here we describe the use of a palladium-conjoined metallosquare with encapsulated fullerenes (C60 or C70), which behaves as an efficient and photochemically stable singlet oxygen photosensitizer. The metallocage

  单线态氧由于其强大的氧化性能，最近引起了广泛的关注，这使其可用于有机合成和生物学研究。然而，单线态氧产生所需的光敏剂由于其通常较低的热和光化学稳定性而仍然不足。在这里，我们描述了结合有钯的富勒烯（C 60或C 70），其表现为高效且光化学稳定的单线态氧光敏剂。具有包封的富勒烯的金属场所可以在室温下通过可见光诱导的单线态氧生成，利用大气中的氧气分子，氧化一系列环状和无环烯烃。这些反应利用了富勒烯极好的自旋转化性能，这使它们成为生产单线态氧的极好试剂。
• Photosensitized Oxidation of Alkenes Adsorbed on Pentasil Zeolites
  作者：Chen-Ho Tung、Hongwei Wang、Yun-Ming Ying

  DOI：10.1021/ja972657z

  日期：1998.6.1

  alkenes within the zeolites from the sensitizers in surrounding solution prevents them from undergoing electron transfer. On the other hand, singlet oxygen was produced in the solution and diffused into the internal framework of the zeolites to react with the alkenes. Thus, only singlet oxygen oxidation products were obtained and no product derived from superoxide radical anion was detected. By addition

  包含在 Na- 内部骨架中的反式,反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯 (DPB)、反式二苯乙烯 (TS) 和 2,3-二氢-γ-吡喃 (DHP) 的光敏氧化研究了ZSM-5沸石。将吸附了烯烃的沸石样品悬浮在异辛烷或季戊四醇三甲醚 (PTE) 中，将敏化剂 9,10-二氰基蒽 (DCA) 和下克雷林 A (HA) 溶解在溶液中。与沸石的通道相比，敏化剂和溶剂的分子尺寸都更大。沸石中的烯烃与周围溶液中的敏化剂的隔离阻止了它们进行电子转移。另一方面，溶液中产生单线态氧并扩散到沸石的内部骨架中与烯烃反应。因此，仅获得单线态氧氧化产物，未检测到源自超氧自由基阴离子的产物。通过在烯烃吸附后加水，照片...