non-1-en-2-ylbenzene | 24066-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: non-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 24066-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: LSYJMHOYNYPMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-en-2-ylbenzene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到苄基正庚酮
  参考文献：
  名称：

  95％甲醇中芳基烯烃与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的氧化重排：α-芳基酮的一般区域特异性合成

  摘要：

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.029
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到non-1-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  牺牲氢受体对均相钽/铱串联催化烷烃/烯烃的改性作用及机理

  摘要：

  报道了基于早期/晚期过渡金属对的用于烷烃和烯烃偶联的双均相催化剂体系的深入研究。该系统由用于烯烃二聚化的Cp * TaCl 2（烯烃）和用于烷烃/烯烃转移加氢的夹钳氢化铱组成。由于两种催化剂之间没有动力学相关的相互作用，因此串联机理可以使用两个独立的催化循环进行完整描述。烯烃二聚机理的特征在于Cp * TaCl 2（1-己烯）+ 1-己烯和Cp * TaCl 2（金属环戊烷）之间的熵预平衡差（ΔH °= −22（2）kcal / mol;Δ小号°= -16（2）eu）; 因此，烯烃二聚的总速率在1-己烯中呈正序（表现出饱和动力学），并且仅随温度适度增加。相反，由t -Bu [PCP] IrH 4催化的1-己烯/正庚烷转移氢化速率在1-己烯中是反序的，并且随着温度的升高而增加。已经研究了苯乙烯作为替代的牺牲氢受体。Cp * TaCl 2催化苯乙烯二聚（烯烃）比1-己烯二聚反应要慢得多。通过Ta

  DOI：

  10.1021/om500231t

文献信息

• Catalytic Enantioselective [2+2] Cycloaddition of α‐Halo Acroleins: Construction of Cyclobutanes Containing Two Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Lei Zeng、Jingjing Xu、Dongsheng Zhang、Zhongliang Yan、Guolin Cheng、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202008465

  日期：2020.12

  A catalytic enantioselective formal [2+2] cycloaddition between α‐halo acroleins and electronically diverse arylalkenes is described. In the presence of (S)‐oxazaborolidinium cation as the catalyst, densely functionalized cyclobutanes containing two vicinal tetrasubstituted stereocenters were produced in high yields and high diastereoselectivities with excellent enantioselectivities. Mechanistic studies

  描述了α-卤代丙烯醛与电子形式的芳基烯烃之间的催化对映选择性形式[2 + 2]环加成反应。在（S）-恶唑硼烷鎓阳离子作为催化剂的存在下，以高收率和高非对映选择性以及优异的对映选择性生产了含有两个邻位四取代立体中心的致密官能化环丁烷。机理研究表明，顺式异构体可以通过对映体控制的过程转化为反式异构体。此催化方法的克级反应用于证明其合成潜力。
• TANDEM TRANSFER HYDROGENATION AND OLIGOMERIZATION FOR HYDROCARBON PRODUCTION
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20140200376A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The disclosure provides for hydrocarbon production by hydrogenation and oligomerizaton and, more particularly, to catalysis of alkanes and alkenes by a tandem transfer hydrogenation and oligomerization.

  该披露提供了通过加氢和寡聚化进行碳氢化合物生产的方法，更具体地说，是通过串联转移加氢和寡聚化来催化烷烃和烯烃。
• Iron Catalyzed Isomerization of <scp>α‐Alkyl</scp> Styrenes to Access Trisubstituted Alkenes
  作者：Songgen Xu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000492

  日期：2021.3

  supported by phosphine‐pyridine‐oxazoline (PPO) ligand. The protocol provides an atom‐efficient and operationally simple approach to trisubstituted alkenes in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities under mild conditions. The results of deuterium‐labelling and radical trap experiments are consistent with an iron‐hydride pathway involving reversible alkene insertion and β‐H elimination.

  α-烷基苯乙烯的立体选择性异构化是通过使用膦-吡啶-恶唑啉（PPO）配体支持的新型铁催化剂完成的。该协议提供了一种原子效率高且操作简单的方法，可在温和条件下以高收率和出色的区域选择性和立体选择性对三取代烯烃进行生产。氘标记和自由基陷阱实验的结果与涉及可逆烯烃插入和β-H消除的铁氢化物途径一致。
• Catalytic Diastereoselective Hetero-Diels–Alder Reaction of α-Haloacroleins with Alkenes: Construction of 3,4-Dihydropyran
  作者：Lei Zeng、Qian Lei、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00341

  日期：2022.3.25

  In this Letter, a catalytic diastereoselective hetero-Diels–Alder reaction of α-haloacroleins with less polarized alkenes was developed, and the resulting 3,4-dihydropyrans were produced in high yields with a broad substate scope. Mechanism studies showed that 3,4-dihydropyran was produced from the ring expansion of cyclobutane, which was generated in the ring contraction of the initially formed unstable

  在这封信中，开发了 α-卤代丙烯醛与极性较小的烯烃的催化非对映选择性杂 Diels-Alder 反应，并以高产率生产了具有广泛亚态范围的 3,4-二氢吡喃。机理研究表明，3,4-二氢吡喃是由环丁烷的扩环产生的，它是在最初形成的不稳定的3,4-二氢吡喃构象异构体的环收缩中产生的。
• Direct C–H Allylation of Unactivated Alkanes by Cooperative W/Cu Photocatalysis
  作者：Pol Martínez-Balart、Balázs L. Tóth、Álvaro Velasco-Rubio、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02887

  日期：2022.9.23

  enables the direct allylation of strong aliphatic C–H bonds with simple allylic chlorides. The method relies on a cooperative interaction of two metal catalysts in which the decatungstate anion acts as a hydrogen-atom abstractor generating a nucleophilic carbon-centered radical that engages in an SH2′ reaction with an activated allylic π-olefin–copper complex. Because of this dual catalysis, the protocol

  在这里，我们报告了一种光催化方法，该方法能够用简单的烯丙基氯化物直接烯丙基化强脂肪族 C-H 键。该方法依赖于两种金属催化剂的协同作用，其中十钨酸盐阴离子作为氢原子吸收剂产生亲核碳中心自由基，该自由基与活化的烯丙基π-烯烃-铜络合物发生S H 2' 反应。由于这种双重催化作用，该协议允许在温和条件下在短反应时间内对一系列化学原料和天然产物进行功能化。