<(Methylphenylamino)methyl>phenylsulfid | 13641-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <(Methylphenylamino)methyl>phenylsulfid
• 英文别名: N-methyl-N-<(phenylthio)methyl>aniline；N-methyl-N-(phenylsulfanyl-methyl)-aniline；N-Methyl-N-(phenylmercapto-methyl)-anilin；N-Phenyl-mercapto-methyl-N-methyl-anilin；N-(Phenylthiomethyl)-N-methylanilin；n-Methyl-n-[(phenylsulfanyl)methyl]aniline；N-methyl-N-(phenylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 13641-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: RIMRQKZSKAZYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基丁基醚 、 <(Methylphenylamino)methyl>phenylsulfid 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-Butoxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular polar [4π⁺+ 2π] cycloadditions of cationic 2-azabutadienes from thiomethylamines: a new and efficient method for the regio- and diastereo-selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  摘要：

  通过分子间极性[4Ï++ 2Ï]环加成反应，从硫代甲基胺和各种二烯烃中生成阳离子 2-氮杂丁二烯，从而高度区域和非对映选择性地形成了取代的 1,2,3,4-四氢喹啉和相关缩合氮杂环，收率从 57% 到 100% 不等。

  DOI：

  10.1039/c39950002137
• 作为产物：
  描述：

  Tris(methylphenylamino)methan 以 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 <(Methylphenylamino)methyl>phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg, Alexander; Singer, Erich; Stephan, Werner, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1589 - 1592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide
  作者：HIDEO SAKAI、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.21.2257

  日期：——

  The substitution of the dialkylamine residue of N-(dialkylaminomethyl) amides with nucleophiles leading to the formation of the amidomethyl compounds, reported in several papers by Hellmann, et al. has been shown not to occur with sulfides and cyanide under the condition of heating in methanol preferably in the presence of sodium hydroxide, whereas the substitution of the amide residue is chiefly effected. By similar manners the substitution reactions of N-(α-dialkylaminobenzyl) amides with sulfides and cyanide have been also realized.

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。
• Nucleophilic substitution reactions of anilino thioethers with anilines in methanol
  作者：Huck Keun Oh、Jin Hee Yang、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/a909541a

  日期：——

  state with high ρX (βX) and ρZ (βZ) values. However, cross interactions between the nucleophile and leaving group are extensive with large negative constants (ρXZ=−1.7, βXZ=−0.27), which are suggestive of an SN2 reaction with frontside attack. The inverse secondary kinetic isotope effects involving deuterated anilines (kH/kD=0.84–0.88) along with low ΔH≠ (4.2–5.2 kcal mol−1) and ΔS≠ (−46–−59 e.u.) values

  已经对苯胺硫醚，N-甲基-N -[[（Z-苯硫基）甲基] -Y-苯胺，YC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 SC 6 H的苯胺的溶剂分解和氨解反应进行了动力学研究。 4 Z，I在45.0°C的甲醇中。与在水中产生大量寿命的亚胺阳离子相反，溶剂分解是通过在甲醇中的直接置换（S N 2）机理进行的。在氨解，无论键的形成和裂解的井下，在后期小号方式Ñ具有高2过渡状态ρ X（β X）和ρ Ž（β Ž）值。然而，亲核试剂和离去基团之间的交叉相互作用广泛与大的负常数（ρ XZ = -1.7，β XZ = -0.27），这是暗示一个S的Ñ与前侧攻击2反应。氘代苯胺（k H / k D = 0.84-0.88）以及较低的ΔH ≠ （4.2-5.2 kcal mol -1）和ΔS ≠（-46--59 eu）值的逆次要动力学同位素效应是一致的提出的机制。
• The Aminomethylation of Selenophenol
  作者：Ithamar E. Pollak、Gerald F. Grillot

  DOI：10.1021/jo01349a011

  日期：1966.11
• Condensation of Thiophenols and Formaldehyde with Some Aromatic Amines
  作者：GERALD F. GRILLOT、ROBERT E. SCHAFFRATH

  DOI：10.1021/jo01090a001

  日期：1959.8
• Germon, C.; Alexakis, A.; Normant, J. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 9-10, p. 377 - 389
  作者：Germon, C.、Alexakis, A.、Normant, J. F.

  DOI：——

  日期：——