1-methyl-4-(tridecafluorohexyl)benzene | 128720-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(tridecafluorohexyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(perfluorohexyl)benzene；p-(tridecafluorohexyl)toluene；1-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)benzene
• CAS: 128720-26-3
• 化学式: C₁₃H₇F₁₃
• 分子量: 410.178
• InChiKey: AZHRXWLCCNPYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-methyl-4-(tridecafluorohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过具有RFCu(CH3CN)配合物的Arenediazonium盐合成全氟烷基化芳烃的通用区域特异性合成路线

  摘要：

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402820

文献信息

• Bipyridinium Ionic Liquid-Promoted Cross-Coupling Reactions between Perfluoroalkyl or Pentafluorophenyl Halides and Aryl Iodides
  作者：Ji-Chang Xiao、Chengfeng Ye、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ol050426o

  日期：2005.5.1

  A new room-temperature ionic liquid has been synthesized from 2,2'-bipyridine. This liquid improved the copper-catalyzed cross-coupling reactions between perfluoroalkyl or pentafluorophenyl halides and aryl iodides. Good recyclability using this solvent system was observed.

  由2,2'-联吡啶合成了一种新的室温离子液体。该液体改善了全氟烷基卤化物或五氟苯基卤化物与芳基碘化物之间铜催化的交叉偶联反应。使用该溶剂系统观察到良好的可回收性。
• Kamigata, Nobumasa; Fukushima, Takamasa; Yoshida, Masato, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 649 - 650
  作者：Kamigata, Nobumasa、Fukushima, Takamasa、Yoshida, Masato

  DOI：——

  日期：——
• Kamigata, Nobumasa; Ohtsuka, Takeshi; Fukushima, Takamasa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1339 - 1346
  作者：Kamigata, Nobumasa、Ohtsuka, Takeshi、Fukushima, Takamasa、Yoshida, Masato、Shimizu, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Kamigata Nobumasa, Ohtsuka Takeshi, Fukushima Takamasa, Yoshida Masato, S+, J. Chem. Soc. Perkin Trans, (1994) N 10, S 1339-1346
  作者：Kamigata Nobumasa, Ohtsuka Takeshi, Fukushima Takamasa, Yoshida Masato, S+

  DOI：——

  日期：——
• A General, Regiospecific Synthetic Route to Perfluoroalkylated Arenes via Arenediazonium Salts with R_FCu(CH₃CN) Complexes
  作者：Dong-Fang Jiang、Chao Liu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402820

  日期：2014.10

  A mild method of converting arylamines into perfluoroalkylated arenes is described. Relatively stable RFCu(CH3CN) complexes are used as perfluoroalkylating agents, which react smoothly with arenediazonium salts to produce various perfluoroalkylarenes in good yields. Based on the results of clock trapping experiments with diallyl ether, a radical process might be involved in the reaction.

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。