ethyl 3-(1-{1-[(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorobenzoate | 937732-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-{1-[(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorobenzoate
• 英文别名: ethyl 3-[1-[1-[(4-chlorophenyl)-(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl]-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorobenzoate
• CAS: 937732-11-1
• 化学式: C₃₀H₂₉ClF₂N₂O₂
• 分子量: 523.022
• InChiKey: UMQDWFJQAXKUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-{1-[(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorobenzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(1-{1-[(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症中作为中枢作用药物具有用处。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。

  公开号：

  US20070123505A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-azetidin-3-yl-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorobenzoate 、 3-[Bromo(4-chlorophenyl)methyl]benzonitrile 、 N,N-二异丙基乙胺 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(1-{1-[(4-chlorophenyl)(3-cyanophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍、哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的治疗。

  公开号：

  US07906652B2

文献信息

• HETEROCYCLE-SUBSTITUTED 3-ALKYL AZETIDINE DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1960392A2

  公开（公告）日：2008-08-27
• US7906652B2
  申请人：——

  公开号：US7906652B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• [EN] HETEROCYCLE-SUBSTITUTED 3-ALKYL AZETIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINE 3-ALKYL SUBSTITUES PAR HETEROCYCLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007064566A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).
  [FR] La présente invention concerne des composés atypiques de formule structurelle (I) qui sont des antagonistes et/ou des antagonistes inverses du récepteur Cannabinoide-1 (CB1) et qui sont utiles dans le traitement, la prévention et la suppression de maladies facilitées par le récepteur CB1. Les composés de la présente invention sont utiles comme médicaments agissant centralement dans le traitement de la psychose, des déficits de la mémoire, des désordres cognitifs, de la maladie d'Alzheimer, de la migraine, de la neuropathie, des désordres neuro-inflammatoires y compris la sclérose en plaques et le syndrome Guillain-Barre et les séquelles inflammatoires d'une encéphalite virale, d'accidents cérébro-vasculaires et de traumatismes crâniens, de désordres dus à l'anxiété, du stress, de l'épilepsie, de la maladie de Parkinson, des désordres moteurs et de la schizophrénie. Ces composés sont également utiles dans le traitement de désordres découlant de la toxicomanie, le traitement de l'obésité ou autres désordres alimentaires ainsi que dans le traitement de l'asthme, de la constipation, de la pseudo-obstruction intestinale chronique, de la cirrhose du foie, de la stéatose hépatique non alcoolique (NAFLD) et de la stéatohépatite non alcoolique (NASH).