6-Imino-1-methyl-1,6,7,9-tetrahydro-purin-8-one | 186391-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Imino-1-methyl-1,6,7,9-tetrahydro-purin-8-one
• 英文别名: 6-Imino-1-methyl-7,9-dihydropurin-8-one；6-imino-1-methyl-7,9-dihydropurin-8-one
• CAS: 186391-69-5
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: HKWSSDSLAPRKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Imino-1-methyl-1,6,7,9-tetrahydro-purin-8-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N⁶-methyl-8-oxoadenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIV. Syntheses and Rearrangements of 8-Oxoadenines Monomethylated at the N6-, 1-, and 3-Positions.

  摘要：

  用沸腾的 2 N 盐酸处理 48 小时后，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（1）、1-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（5）和 7-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（8）发生糖苷水解，但速度比相应的 8-未取代化合物慢得多，生成的缩醛（2、6 和 9）的产率为 45%-63%。在这些条件下，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤（2）重新排列为 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（3）（收率 8%），这可能是通过咪唑环的裂变和再封闭实现的。3- 甲基-8-羟基腺嘌呤（7）也发生了明显的甲基迁移，在类似条件下，用盐酸处理后可得到 1-甲基-8-氧代腺嘌呤（6），产率为 9%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2318
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-3-methyl-3H-purin-8-ol 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以9%的产率得到6-Imino-1-methyl-1,6,7,9-tetrahydro-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIV. Syntheses and Rearrangements of 8-Oxoadenines Monomethylated at the N6-, 1-, and 3-Positions.

  摘要：

  用沸腾的 2 N 盐酸处理 48 小时后，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（1）、1-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（5）和 7-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（8）发生糖苷水解，但速度比相应的 8-未取代化合物慢得多，生成的缩醛（2、6 和 9）的产率为 45%-63%。在这些条件下，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤（2）重新排列为 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（3）（收率 8%），这可能是通过咪唑环的裂变和再封闭实现的。3- 甲基-8-羟基腺嘌呤（7）也发生了明显的甲基迁移，在类似条件下，用盐酸处理后可得到 1-甲基-8-氧代腺嘌呤（6），产率为 9%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2318

文献信息

• Purines. LXXIV. Syntheses and Rearrangements of 8-Oxoadenines Monomethylated at the N6-, 1-, and 3-Positions.
  作者：Taisuke ITAYA、Yasutaka TAKADA、Tae KANAI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.44.2318

  日期：——

  On treatment with boiling 2 N hydrochloric acid for 48 h, N6-methyl-8-oxoadenosine (1), 1-methyl-8-oxoadenosine (5), and 7-methyl-8-oxoadenosine (8) underwent glycosidic hydrolysis, though much more slowly than the corresponding 8-unsubstituted compounds, furniching the aglycons (2, 6, and 9) in 45%-63% yields. Under these conditions, N6-methyl-8-oxoadenine (2) rearranged to 9-methyl-8-oxoadenine (3) (8% yield), presumably through fission and reclosure of the imidazole ring. Apparent methyl migration also occurred with 3-methyl-8-hydroxyadenine (7), which afforded 1-methyl-8-oxoadenine (6) in 9% yield on treatment with hydrochloric acid under similar conditions.

  用沸腾的 2 N 盐酸处理 48 小时后，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（1）、1-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（5）和 7-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（8）发生糖苷水解，但速度比相应的 8-未取代化合物慢得多，生成的缩醛（2、6 和 9）的产率为 45%-63%。在这些条件下，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤（2）重新排列为 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（3）（收率 8%），这可能是通过咪唑环的裂变和再封闭实现的。3- 甲基-8-羟基腺嘌呤（7）也发生了明显的甲基迁移，在类似条件下，用盐酸处理后可得到 1-甲基-8-氧代腺嘌呤（6），产率为 9%。