(S)-3-( 4-fluorophenyl)-cyclopentan-1-one | 330947-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-( 4-fluorophenyl)-cyclopentan-1-one
• 英文别名: (S)-3-(4-Fluorophenyl)cyclopentan-1-one；(3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 330947-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: UKFKGEOPZKWZEU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 4-氟苯硼酸 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(S)-3-( 4-fluorophenyl)-cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有高对映和非对映控制的连续形成C–C和C–N键的过程：使用氢化催化剂对手性酮进行直接还原胺化†

  摘要：

  在Rh催化的3-芳基环己酮的还原胺化反应中观察到高非对映选择性，从而形成叔胺。将其并入一锅对映体选择性共轭物加成和非对映体选择性还原胺化中，包括一个辅助串联催化的例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc00923j

文献信息

• Design and Synthesis of Polymeric Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene as Reusable Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hongyu Yang、Minghua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201079

  日期：2013.1

  A series of A‐B type sterically regular bicyclio[3.3.0] diene‐based polymers were designed and synthesized as immobilized chiral diene ligands for asymmetric catalysis. With polymeric diene 6b, good to excellent enantioselectivities can be achieved in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated ketones.

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。
• Fine‐Tuning the Bicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene Ligands: Second Generation 4,8‐Substituted Dienes for Rh‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Addition Reactions
  作者：Vidmantas Bieliūnas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/cctc.202100638

  日期：2021.9.7

  C2-symmetric 4,8-endo,endo-bis(alkoxy) bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene ligands possessing additional 4,8-exo,exo substituents is reported. The 4,8-exo,exo groups provide a further element for fine-tuning of the ligand structure by enforcing conformational rigidity of the 4,8-endo,endo side chains. Such tetrasubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes were employed as steering ligands in the rhodium-catalyzed arylation

  设计和合成了第二代C 2 -对称 4,8-内，内 -双（烷氧基）双环 [3.3.1] 壬 - 2,6-二烯配体，具有额外的 4,8-外，外取代基。4,8- exo,exo基团通过加强 4,8-内、内侧链的构象刚性为配体结构的微调提供了进一步的元素。这种四取代的双环[3.3.1]壬二烯-2,6-二烯在铑催化的环烯酮与芳基硼酸的芳基化反应中被用作导向配体，提供相应的1,4-加成产物，产率良好至极好（69- 99 %) 和高达 99 % ee 的对映选择性。
• Synthesis of Highly Enantioenriched Propelladienes and their Application as Ligands in Asymmetric Rh-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：Tommaso Pecchioli、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02204

  日期：2018.9.7

  The first synthesis of highly enantioenriched [4.3.3]propelladienes is reported. The novel bridged bicyclo[3.3.0] dienes were applied as steering ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic enones. The catalytic system showed high catalytic activity, and the 1,4-adducts were obtained in good to excellent yields (46–99%) with enantioselectivities up to 96% ee.

  据报道，首次合成了高度对映体富集的[4.3.3]丙二烯。新型桥联双环[3.3.0]二烯用作铑催化的环状烯酮的不对称芳基化反应的配位体。催化体系显示出较高的催化活性，并且1,4-加合物以良好至优异的收率（46–99％）获得，对映选择性高达ee的96％。
• Steric Tuning of Sulfinamide/Sulfoxides as Chiral Ligands with <i>C</i>₁, Pseudo-<i>meso</i>, and Pseudo-<i>C</i>₂ Symmetries: Application in Rhodium(I)-Mediated Arylation
  作者：Lorenzo G. Borrego、Rocío Recio、Eleuterio Álvarez、Antonio Sánchez-Coronilla、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02405

  日期：2019.8.16

  sulfinamide/sulfoxide derivatives was synthesized as chiral bidentate ligands by stereoselective additions of methylsulfinyl carbanions to N-tert-butylsulfinylimines. The new ligands, with C1, pseudo-meso, and pseudo-C2 symmetries, were successfully assayed in Rh-catalyzed additions of arylboronic acids to activated ketones. The sterically dissymmetric C1 ligand (RS,SC,RS)-N-[1-(phenylsulfinyl)-3-methylbut-2-yl] t

  通过将甲基亚磺酰基碳负离子立体选择性地加成到N-叔丁基亚磺酰亚胺中，合成了新的亚磺酰胺/亚砜衍生物家族，作为手性二齿配体。在Rh催化的芳基硼酸向活化酮的加成反应中，成功测定了具有C 1，拟内消旋和拟C 2对称性的新配体。位不对称的C 1配体（R S，S C，R S）-N- [1-（苯基亚磺酰基）-3-甲基丁-2-基]叔事实证明，最佳的方法是丁基丁基亚磺酰胺，它可以在不同的α，β-不饱和环状酮上以不同的芳基硼酸进行1,4-加成，化学产率高，对映选择性高达ee> 99％。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene Ligands through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylative Bis-cyclization of a 1,6-Enyne
  作者：Chao Sun、He Meng、Chen Chen、Haili Wei、Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02088

  日期：2021.8.20

  A series of novel chiral diene ligands (1R,4S)-L1, which are based on the bicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton and are substituted with methyl and an ester group at the bridgehead carbons, were synthesized through rhodium-catalyzed asymmetric arylative bis-cyclization of 1,6-enyne 1 as a key step. The rhodium catalyst with one of the (1R,4S)-L1 ligands was used for the asymmetric bis-cyclization of 1

  通过铑合成了一系列基于双环[2.2.1]庚二烯骨架并在桥头碳上被甲基和酯基取代的新型手性二烯配体(1 R, 4 S ) -L 1。作为关键步骤，催化 1,6-烯炔1 的不对称芳基双环化。铑催化剂用的一（1个R， 4小号）-L 1被用于的不对称双-环化的配体1个得到双环产物（1 S， 4 - [R ）-2 99％ee值，这是一种合成前体(1 S, 4 R) -L 1配体。