(2S,3S)-2,3-epoxy-4,4-dimethylcyclopentanone | 1383979-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-4,4-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: (1S,5S)-4,4-dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1383979-35-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DSMNTAYOVMLXSY-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 (S)-[6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl][(2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl]methanamine 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-2,3-epoxy-4,4-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of 2-Cyclopentenones
  作者：Anna Lee、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201200072

  日期：2012.6.18

  The first highly efficient asymmetric epoxidation of 2‐cyclopentenones has been developed. Using a newly designed and readily available Cinchona amine catalyst, 2‐cyclopentenones are reacted with hydrogen peroxide to give the corresponding epoxycyclopentanones in high yields and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。