3-(3-chlorophenyl)cyclopentanone | 583960-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3R)-3-(3-chlorophenyl)cyclopentanone；(R)-3-(3-chlorophenyl)cyclopentanone；(3R)-3-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 583960-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: MAFXUOFXJARAPN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-氯苯硼酸 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 氢氧化钾 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷环烷[2,1-A 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铑-单齿亚磷酰胺配合物在碱基存在下催化芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成

  摘要：

  在基于 (R)-二元醇和二烷基胺的手性亚磷酰胺配体存在下，进行铑 (I) 催化的芳基硼酸与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,4-加成反应。在碱如 KOH 和 Et 3 N 的存在下，反应显着加速，使反应在 50°C 下在 6 小时内完成。添加到 2-环己烯酮后实现了高达 99% 的对映选择性，尽管它们对 2-环戊烯酮 (79% ee)、2-环庚烯酮 (77% ee) 和无环烯酮 (31-43% ee) 效果较差。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39315

文献信息

• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。
• Enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by rhodium(I)-chiral phosphoramidite complexes
  作者：Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.042

  日期：2007.1

  and P(NMe2)3 as a new ligand for rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The effects of 5a and Feringa’s monodentate phosphoramidite (4, R1, R2 = Et) on the yields and enantioselectivities were fully investigated. The reaction was significantly accelerated in the presence of a base such as KOH and Et3N, allowing the reaction to be completed

  由Shibasaki's联结的-（R）-BINOL和P（NMe 2）3合成手性双齿亚磷酰胺（5a），作为铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成到α，β-的新配体不饱和羰基化合物。充分研究了5a和Feringa单齿亚磷酰胺（4，R 1，R 2  = Et）对产率和对映选择性的影响。在碱例如KOH和Et 3的存在下，反应显着加速N，可在低于50°C的温度下完成反应。在加入到环状烯酮，如2-环戊烯酮，2-环己烯酮，在50℃下在存在2-cycloheptenone的[Rh（COE）2 CL] 2 - 4（R 1，R 2  = ET）复合导致对映选择性高达98％，尽管对无环烯酮（0-70％ee）效果不佳。另一方面，[Rh（nbd）2 ] BF 4和5a之间的络合物在室温下在存在Et 3的情况下于2小时内完成了向环烯酮的加成反应。N的产率为86–99％，ee为96–99.8％。该催化剂对无环烯酮也有
• Room-Temperature Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol901321r

  日期：2009.8.6

  For the first time the room-temperature rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium aryltrifluoroborates to α,β-unsaturated substrates is described. Thanks to the use of a chiral diene as ligand for rhodium and triethylamine as base, to facilitate transmetalation of the boron species, high yields and enantioselectivities were generally achieved. Moreover, the use of such tetravalent boron

  首次描述了室温下铑催化的不对称1,4-芳基三氟硼酸钾向α，β-不饱和底物的加成反应。由于使用手性二烯作为铑和三乙胺作为碱的配体，为了促进硼物种的金属转移，通常获得了高收率和对映选择性。此外，与使用硼酸相比，在稳定性和易于纯化方面，使用此类四价硼物质提供了一些改进。
• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Large Accelerating Effects of Bases and Ligands
  作者：Ryoh Itooka、Yuki Iguchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo0207067

  日期：2003.7.1

  phosphine derivatives. The reaction was further accelerated in the presence of KOH, thus allowing the 1,4-addition even at 0 degrees C. A cationic rhodium(I)-(R)-binap complex, [Rh(R-binap)(nbd)]BF(4), catalyzed the reaction at 25-50 degrees C in the presence of Et(3)N with high enantioselectivities of up to 99% ee for alpha,beta-unsaturated ketones, 92% for aldehydes, 94% for esters, and 92% for amides.

  重新研究了铑（I）催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应中的配体和碱的影响，以在温和的条件下进行该反应。与相应的铑-acac或-氯配合物及其膦相比，具有1,5-环辛二烯（鳕鱼）和羟基配体如[RhOH（cod）]（2）的铑（I）配合物表现出优异的催化剂活性。衍生品。在KOH的存在下，反应进一步加速，因此甚至在0摄氏度下也可以进行1,4-加成。阳离子铑（I）-（R）-双酚络合物[Rh（R-binap）（nbd）] BF（4）在Et（3）N存在的情况下，在25-50摄氏度的条件下催化反应，对于α，β-不饱和酮，对映选择性高达99％ee，对于醛，对于醛而言，高达92％，对于酯而言，高达94％，酰胺为92％。
• Chiral Bis-phosphoramidites Based on Linked-BINOL for Rhodium-catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2005.1224

  日期：2005.9

  Cationic rhodium(I) complex prepared from Shibasaki’s linked-BINOL and [Rh(nbd)2]BF4 catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to enones at room temperature with high enantioselectivities up to 99.8%ee.

  由Shibasaki的联接-BINOL和[Rh(nbd)2]BF4制备的阳离子铑(I)配合物在室温下催化芳基硼酸对烯酮的非对映异构体1,4-加成反应，获得了高达99.8%ee的优秀对映选择性。