N-((1,3-dioxolan-2-yl)(phenyl)methyl)aniline | 1450909-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((1,3-dioxolan-2-yl)(phenyl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[1,3-dioxolan-2-yl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 1450909-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BYQMFLXEGPIERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 苯甲醛 、 苯胺 在 偶氮二异丁腈 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-((1,3-dioxolan-2-yl)(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环与亚胺的特定于位点的功能化：自由基链方法掩盖的α-氨基醛。

  摘要：

  描述了通过自由基链过程向亚胺的硫醇促进的位点特异性加成的1，3-二氧戊环。该方法代表了一种无金属和氧化还原中性的方法，该方法仅使用催化量的自由基前体即可将廉价的材料以良好或优异的收率转化为多种受保护的α-氨基醛。对照实验表明，硫醇和空气中的少量氧气对于该反应的成功是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00715

文献信息

• Light promoted aqueous phase amine synthesis via three-component coupling reactions
  作者：Lina Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.060

  日期：2013.9

  By applying a simple TiO2-(NH4)(2)S2O8 system and promoted by UV light, the three-component reactions of cyclic ether, aniline and aldehyde can be progressed efficiently. 29 substituted amines with different structures were synthesized with up to 97% isolated yields. Isotope effect study revealed that the rate-determining step might be the nucleophilic addition step but not radical generation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Site-Specific Functionalization of 1,3-Dioxolane with Imines: A Radical Chain Approach to Masked α-Amino Aldehydes
  作者：Haipeng Zeng、Sen Yang、Haotian Li、Dengfu Lu、Yuefa Gong、Jin-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00715

  日期：2018.5.4

  A thiol-promoted site-specific addition of 1,3-dioxolane to imines through a radical chain process is described. This process represents a metal-free and redox-neutral way to convert inexpensive materials to a broad range of protected α-amino aldehydes in good to excellent yields using only a catalytic amount of radical precursor. Control experiments revealed that both the thiol and a small amount

  描述了通过自由基链过程向亚胺的硫醇促进的位点特异性加成的1，3-二氧戊环。该方法代表了一种无金属和氧化还原中性的方法，该方法仅使用催化量的自由基前体即可将廉价的材料以良好或优异的收率转化为多种受保护的α-氨基醛。对照实验表明，硫醇和空气中的少量氧气对于该反应的成功是必不可少的。