(5Z)-8-trimethylsilyl-5-octen-7-yn-1-ol | 306734-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5Z)-8-trimethylsilyl-5-octen-7-yn-1-ol
• 英文别名: cis-8-trimethylsilyloct-5-en-7-yn-1-ol；(Z)-8-trimethylsilyloct-5-en-7-yn-1-ol
• CAS: 306734-25-8
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: OYOPZOWNAVOJBF-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-8-trimethylsilyl-5-octen-7-yn-1-ol 在 乙二胺四乙酸 、 四丁基硫酸氢铵 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(2R,3S)-3-ethynyloxiran-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对共轭顺式-烯炔的对映选择性环氧化

  摘要：

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070205r
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (5Z)-8-trimethylsilyl-5-octen-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Endo Mode Cyclization of 5,6-Epoxy-7-octyn-1-ol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000450+

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Conjugated <i>cis</i>-Enynes by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo070205r

  日期：2007.5.1

  This paper describes a highly chemo- and enantioselective epoxidation of conjugated cis-enynes using readily available glucose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant to form cis-propargyl epoxides in high ee's. The interaction between the alkyne group of the substrate and the oxazolidinone moiety of the ketone catalyst as well as the interactions between the substituents on enynes and the

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。
• Endo Mode Cyclization of 5,6-Epoxy-7-octyn-1-ol Derivatives
  作者：Chisato Mukai、Sumie Yamaguchi、Yu-ichi Sugimoto、Naoki Miyakoshi、Eiji Kasamatsu、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo000450+

  日期：2000.10.1