(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)magnesium bromide | 134401-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)magnesium bromide
• CAS: 134401-95-9
• 化学式: C₈H₇BrMgO
• 分子量: 223.352
• InChiKey: VKJBEEBOXYCFQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)magnesium bromide 在 氢溴酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-Bromo-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  替代效应。十九。1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates 的溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在 80% 乙醇水溶液中测定一系列取代基。Brown ρ+σ+ 处理未能给出简单的线性图，但所有 p-π-供体都从元相关线向上偏离。另一方面，Yukawa-Tsuno LArSR Eq。在整个取代基范围内给出线性相关性，log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+)，具有出色的精度。α-CF3 对碳正离子中间体的强烈不稳定似乎仅反映在极高的 r 值上，而不反映在取代基效应的 ρ 值上。这与文献中基于简单布朗 σ+ 处理给出的该反应的结论严重冲突。该反应具有极高的共振需求 r=1.4，应该远远超出简单的 Brown σ+ 分析的范围。改变共振需求应该是充分描述关于共轭碳正离子反应的取代基效应的基本要求。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1129

文献信息

• Synthesis of All‐Carbon Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes by Iron‐Catalyzed Kumada Cross‐Coupling
  作者：Jeremy Nugent、Bethany R. Shire、Dimitri F. J. Caputo、Helena D. Pickford、Frank Nightingale、Ian T. T. Houlsby、James J. Mousseau、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202004090

  日期：2020.7.13

  typically required for the synthesis of metallated BCPs. Here we report a general method to access 1,3‐C‐disubstituted BCPs from 1‐iodo‐bicyclo[1.1.1]pentanes (iodo‐BCPs) by direct iron‐catalyzed cross‐coupling with aryl and heteroaryl Grignard reagents. This chemistry represents the first general use of iodo‐BCPs as electrophiles in cross‐coupling, and the first Kumada coupling of tertiary iodides

  1,3-二取代双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药物设计中的重要基序，可作为对位取代芳烃和炔烃的替代物。迄今为止，通过交叉偶联获得全碳二取代的 BCP 仅限于使用 BCP 作为有机金属组分，由于金属化 BCP 的合成通常需要苛刻的条件，这限制了范围。在这里，我们报告了一种通过与芳基和杂芳基格氏试剂直接铁催化交叉偶联从 1-碘-双环[1.1.1]戊烷（碘-BCP）获得 1,3 -C-二取代 BCP 的通用方法。这种化学反应代表了碘-BCP 在交叉偶联中作为亲电子试剂的首次普遍应用，以及叔碘化物的首次 Kumada 偶联。得益于反应时间短、条件温和和偶联伙伴范围广，它能够合成多种 1,3- C-二取代 BCP，包括各种药物类似物。
• Expanding the chemical space of enol silyl ethers: catalytic dicarbofunctionalization enabled by iron catalysis
  作者：Dinabandhu Sar、Shuai Yin、Jacob Grygus、Ángel Rentería-Gómez、Melanie Garcia、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d3sc04549h

  日期：——

  time, hetero(aryl) Grignard reagents to promote selective dicarbofunctionalization of enol silyl ethers. From a broader perspective, this work expands the synthetic utility of enol silyl ethers and establishes bisphosphine–iron catalysis as enabling technology capable of orchestrating selective C–C bond formations with short-lived α-silyloxy radicals with practical implications towards sustainable chemical

  烯醇甲硅烷基醚是用途广泛、坚固且易于获得的底物，广泛用于化学合成。然而，这些基序的常规反应性仅限于与亲电伴侣的经典双电子（2-e）烯醇化物型化学，或作为单电子（1-e）反应性中的自由基受体，在这两种情况下，导致排他性α-羰基的单官能化。在此，我们描述了一种温和、快速且操作简单的一步方案，该方案结合了容易获得的氟烷基卤化物、硅烯醇醚，以及首次杂（芳基）格氏试剂，以促进烯醇硅醚的选择性二碳官能化。从更广泛的角度来看，这项工作扩展了烯醇甲硅烷基醚的合成用途，并将双膦-铁催化确立为一种能够利用短命α-甲硅烷氧基自由基协调选择性C-C键形成的技术，对可持续化学合成具有实际意义。
• FUSED HETEROAROMATIC CYCLOPENTENE DERIVATIVE HAVING ENDOTHELIN-ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0714897A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  A cyclopentene derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Ar¹ and Ar² represent each independently phenyl, thienyl, pyridyl, indolyl, benzofuranyl or dihydrobenzofuranyl; A represents a group that is combined with the adjacent carbon-carbon double bond to form a 5-or 6-membered heteroaromatic ring containing one to four heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; and Y represents -CO-R⁴, SO₃H, PO₃H₂, tetrazol-5-yl, 2-oxo-3H-1,2,3,5-oxathiadiazol-4-yl or 5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl.

  通式 (I) 所代表的环戊烯衍生物及其药学上可接受的盐：其中 Ar¹ 和 Ar² 各自独立地代表苯基、噻吩基、吡啶基、吲哚基、苯并呋喃基或二氢苯并呋喃基；A 代表一个基团，该基团与相邻的碳碳双键结合形成一个 5 或 6 元杂芳环，该环含有一至四个杂原子，这些杂原子选自由氮、氧和硫组成的组；Y 代表-CO-R⁴、SO₃H、PO₃H₂、四唑-5-基、2-氧代-3H-1,2,3,5-噁二唑-4-基或 5-氧代-4H-1,2,4-噁二唑-3-基。
• US5714479A
  申请人：——

  公开号：US5714479A

  公开（公告）日：1998-02-03
• CN116410088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——