sulfur bis<(methoxycarbonyl)imide> | 16762-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sulfur bis<(methoxycarbonyl)imide>
• 英文别名: N¹,N²-bis(methoxycarbonyl)sulfur diimide；N,N'-bis(methoxycarbonyl)sulfur diimide；methyl N-(methoxycarbonylimino-lambda4-sulfanylidene)carbamate；methyl N-(methoxycarbonylimino-λ4-sulfanylidene)carbamate
• CAS: 16762-82-6
• 化学式: C₄H₆N₂O₄S
• 分子量: 178.169
• InChiKey: ZPSKVJGZTXXBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfur bis<(methoxycarbonyl)imide> 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICLAS H.-J.; HABISCH D.; MARTIN D., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 70, 2353-2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N,N-dichlorocarbamate 在 吡啶 、 二氯化硫 作用下， 生成 sulfur bis<(methoxycarbonyl)imide>
  参考文献：
  名称：

  Bis(methoxycarbonyl)sulfur diimide, a convenient reagent for the allylic amination of alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a040

文献信息

• Total Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Alkaloid Agelastatin A
  作者：Didier Stien、Glen T. Anderson、Charles E. Chase、Yung-hyo Koh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja992487l

  日期：1999.10.1

  The first total synthesis of the cytotoxic marine metabolite agelastatin A (1) has been achieved in about 14 steps performed in 12 operations in approximately 7% overall yield starting from cyclopentadiene. Hetero Diels−Alder cycloaddition of cyclopentadiene with N-sulfinyl methyl carbamate (7) afforded cycloadduct 8, which without purification was converted to allylic sulfoxide 9 and then by a [2

  从环戊二烯开始，细胞毒性海洋代谢物agelastatin A (1) 的首次全合成在12 次操作中以大约7% 的总产率进行了大约14 个步骤。环戊二烯与 N-亚磺酰基甲基氨基甲酸酯 (7) 的杂 Diels-Alder 环加成得到环加合物 8，其无需纯化即可转化为烯丙基亚砜 9，然后通过 [2,3]-σ 重排转化为双环恶唑烷酮 11。C-5a通过与 SES 磺基二亚胺 12c 的 Sharpless/Kresze 烯丙基胺化，将氮引入恶唑烷酮 Boc 衍生物 16。钯促进的 2-酰基吡咯 20 和 21 通过 π-烯丙基钯中间体 22 的环化分别导致 ABC-三环 23 和 24。通过硼氢化24构建羟基脲D环模型体系，
• Stereocontrolled synthesis of unsaturated vicinal diamines from Diels-Alder adducts of sulfur dioxide bis(imides)
  作者：Hideaki Natsugari、Robert R. Whittle、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00337a037

  日期：1984.12

  Synthese de diamines vicinales insaturees a partir de l'adduit Diels Alder des ditosyl- et dimethoxycarbonyl sulfodiimides et de divers dienes-1,3

  Synthese de diamines vicinales insaturees a partir de l'adduit Diels Alder des ditosyl- et dimethoxycarbonyl sulfodiimides et de divers dienes-1,3
• Alkoxycarbonyl-isocyanate durch thermolytische spaltung von n-alkoxycarbonyl-substituierten schwefelimiden
  作者：H.-J. Niclas、D. Habisch、D. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93749-4

  日期：1979.1
• Studies on Total Synthesis of the Cytotoxic Marine Alkaloid Agelastatin A
  作者：Glen T. Anderson、Charles E. Chase、Yung-hyo Koh、Didier Stien、Steven M. Weinreb、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/jo981785i

  日期：1998.10.1
• Attempted synthesis of biotin
  作者：Edward Turos、M. Parvez、Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00240a043

  日期：1988.3