7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-3-one | 1600527-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-3-one
• 英文别名: 7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-3-one
• CAS: 1600527-37-4
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₃
• 分子量: 240.151
• InChiKey: JKTJPKLDNQNKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基环戊醇 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201310096

  日期：2014.3.3

  efficient cobalt catalyst for the hydroboration of both vinylarenes and aliphatic α‐olefins with pinacolborane is described, providing the anti‐Markovnikov products with excellent regio‐ and chemoselectivity, broad functional‐group tolerance, and high turnover numbers (up to 19 800). The alkene hydroboration route is further extended to a two‐step, one‐pot hydroboration and cross‐coupling of alkylboronates

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。
• Synthesis of Functionalized Organoboron/Silicon Compounds by Copper-Catalyzed Coupling of Alkylsilyl Peroxides and Diboron/Silylborane Reagents
  作者：Takumi Seihara、Shunya Sakurai、Terumasa Kato、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00874

  日期：2019.4.5

  The facile synthesis of functionalized organoboron/silicon compounds by copper-catalyzed coupling of alkylsilyl peroxides and diboron/silylborane reagents is reported. The reactions proceed smoothly under mild, neutral conditions in short reaction times to generate organoboron/silicon compounds bearing a ketone moiety, which are useful synthetic intermediates that are otherwise difficult to access

  据报道，通过铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物和二硼/甲硅烷基硼烷试剂的轻松合成功能化的有机硼/硅化合物。反应在温和的中性条件下以较短的反应时间顺利进行，生成带有酮部分的有机硼/硅化合物，这些化合物是有用的合成中间体，否则很难获得。机理研究的结果表明，自由基是通过β-烷氧基自由基的断裂而介导的碳硼键和碳硅键的形成。
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。