stigmasta-4,24(25)-dien-3-one | 103005-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasta-4,24(25)-dien-3-one
• 英文别名: 24-Ethyl-cholestadien-4,24-on-3；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-ethyl-6-methylhept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 103005-20-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: MQOKIHKMLGKPIT-RQZMLCOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 stigmasta-4,24(25)-dien-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到stigmasta-3,5,24(25)-trien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  关于第一批具有24,25-双键的海洋柱头甾烷甾醇和甾酮。与海绵Stelletta sp。的隔离。深珊瑚海

  摘要：

  海绵Stelletta sp。（Astrophorida，Stellettidae），收集于珊瑚海的-700 m处，显示含有甾烷类和甾烷类固醇，具有C（24）C（25）键，在海洋中尚无先例。基于1D和2D NMR光谱以及对乙酸盐（-）- 5的化学转化，对第二类固醇stigmasta-4,24（25）-dien-3-one（（+）- 1）进行结构解析。痕量存在于海绵中的Stigmasta-4,24（25）-diene-3,6-dione（（-）- 3）的存在量足以用于NMR研究，方法是将存在于海绵中的，不可分离的和进行氧化stigmasta-5,24（25）-dien-3β-ol（6）及其5,6-二氢衍生物7（方案1）。该氧化还提供了可以分离的酮类似物（+）- 8和（+）- 9，因此使得阐明结构成为可能。海绵中也存在痕量的6β-hydroxystigmasta-4,24（25）-dien-3-one（（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740304
• 作为产物：
  描述：

  _Δ^5,24(25)-stigmasterol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 stigmasta-4,24(25)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  [关于STEROIDS的研究。XXXI。碘作用使在Thesterin侧链C24（28）处的双键重新排列]。

  摘要：

  描述了固醇侧链 C24（28）位双键的重排反应。在碘的作用下，醋酸褐藻酯或醋酸 24-亚甲基胆固醇酯的 C24（28）位双键可重新排列到 24（25）位。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.752

文献信息

• Untersuchungen uber Steroide. XXXI. Umlagerung einer Doppelbindung an C<SUB>24 (28)</SUB> der Sterin-Seitenkette bei Einwirkung von Jod.
  作者：Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1248/cpb.11.752

  日期：——

  Es wird eine Umlagerungsreaktion der Doppelbindung an C24 (28) der Sterinseitenkette beschrieben. Die Doppelbindung an C24 (28) des Fucosterylacetates bzw. des 24-Methylencholesterylacetates laβt sich durch Einwirkung von Jod in die 24 (25)-Stellung umlagern.

  描述了固醇侧链 C24（28）位双键的重排反应。在碘的作用下，醋酸褐藻酯或醋酸 24-亚甲基胆固醇酯的 C24（28）位双键可重新排列到 24（25）位。
• On the First Marine Stigmastane Sterols and Sterones Having a 24,25-Double Bond. Isolation from the SpongeStelletta sp. of Deep Coral Sea
  作者：Antonio Guerriero、C�cile Debitus、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19910740304

  日期：1991.5.2

  The sponge Stelletta sp. (Astrophorida, Stellettidae), collected at −700 m in the Coral Sea, is shown to contain sterones and sterols of the stigmastane type with a C(24)C(25) bond for which there is no precedent in the sea. Structure elucidation of the second abundant of these steroids, stigmasta-4,24(25)-dien-3-one ((+)-1), is based on 1D and 2D NMR spectra and chemical transformation to acetate

  海绵Stelletta sp。（Astrophorida，Stellettidae），收集于珊瑚海的-700 m处，显示含有甾烷类和甾烷类固醇，具有C（24）C（25）键，在海洋中尚无先例。基于1D和2D NMR光谱以及对乙酸盐（-）- 5的化学转化，对第二类固醇stigmasta-4,24（25）-dien-3-one（（+）- 1）进行结构解析。痕量存在于海绵中的Stigmasta-4,24（25）-diene-3,6-dione（（-）- 3）的存在量足以用于NMR研究，方法是将存在于海绵中的，不可分离的和进行氧化stigmasta-5,24（25）-dien-3β-ol（6）及其5,6-二氢衍生物7（方案1）。该氧化还提供了可以分离的酮类似物（+）- 8和（+）- 9，因此使得阐明结构成为可能。海绵中也存在痕量的6β-hydroxystigmasta-4,24（25）-dien-3-one（（+）-